tert-butyl 5-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1289108-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-5-bromo-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1289108-74-2
• 化学式: C₃₂H₂₉BrN₂O₇
• 分子量: 633.495
• InChiKey: LXEQXADJFNYXKH-ZOYWYXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-phenyl 2-oxindole 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(R)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl 5-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 tert-butyl 5-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y

文献信息

• Facile Synthesis of Enantioenriched C^γ-Tetrasubstituted α-Amino Acid Derivatives via an Asymmetric Nucleophilic Addition/Protonation Cascade
  作者：Shu-Wen Duan、Jing An、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol200550y

  日期：2011.5.6

  An asymmetric nucleophilic addition/protonation reaction of 3-substituted oxindoles and ethyl 2-phthalimidoacrylate has been described. This strategy can give direct access to Cγ-tetrasubstituted α-amino acid derivatives bearing 1,3-nonadjacent stereocenters with up to 98% yield, 94:6 dr, and >99% ee. Dual activation is proposed in the transition state, and the opposite enantiomers can be obtained

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。