1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-talopyranose | 359772-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-talopyranose
• 英文别名: (1S,2R,4S,5S,6R)-5-phenylmethoxy-7,9-dioxa-3-azatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 359772-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LBEQONUYVVCATG-QNWJLWSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-talopyranose 在 potassium hydrogen bifluoride 、 1-甲基吡啶 、 三乙胺 、 Gingras' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-4-fluoro-3-(N-2-nitrobenzene-1-sulfonamido)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the Epimines of 1,6-Anhydrohexoses with Fluoride Anion

  摘要：

  对五种具有D-talo、D-galacto、D-manno和D-allo构型的N-烷基环丙胺（2-6）进行了钾氢二氟化物催化的环丙胺环开裂反应，在不同的反应条件下进行了实验。该开裂反应选择性地生成了1,6-脱水-β-D-葡萄和甘露糖衍生物的二轴异构体氨基-氟衍生物（7-11），产率为51-94%。在化合物10的情况下尝试了用苯硫醇去除2-硝基苯磺酰保护基。

  DOI：

  10.1135/cccc20052075
• 作为产物：
  描述：

  3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799

文献信息

• Preparation of N-nosyl-3,4-epimines derived from levoglucosan by sodium borohydride reduction
  作者：Jiří Kroutil、Jindřich Karban

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.007

  日期：2005.2

  N-o-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) 3,4-epimino derivatives with d-allo, d-galacto, and d-talo configurations have been prepared via NaBH(4) reduction of suitably substituted azido tosylates. The benefits and limitations of this method over the classical LiAlH(4) reduction method are discussed.

  从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖1（左旋葡聚糖）开始，已通过NaBH（n-H）制备了具有d-allo，d-半乳糖和d-talo构型的无硝基苯磺酰基（nosyl）3,4-表胺基衍生物。 4）还原适当取代的叠氮基甲苯磺酸酯。讨论了该方法优于经典LiAlH（4）还原方法的优点和局限性。