4-氨基-N-(4-氯苯基)-苯磺酰胺 | 16803-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(4-氯苯基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Sulfanilsaeure-(4-chlor-anilid)
• CAS: 16803-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD02056459
• 分子量: 282.751
• InChiKey: RBJGYDGKXTYSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(4-氯苯基)-苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-4-(4-oxothiazolidin-2-ylideneamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的5-亚芳基-4-噻唑烷酮衍生物的 合成，结构，生物学和计算机模拟研究，可能作为抗癌，抗微生物和抗结核药†

  摘要：

  合成了一系列带有磺酰胺部分的卤代4-噻唑烷酮衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和单晶X射线分析对其进行了表征。筛选了新合成的目标化合物对HepG2和MDA-MB-231细胞系的体外细胞毒性，以及抗微生物和抗结核活性。这些化合物对MDA-MB-231细胞系显示出有希望的抗癌活性，对氯取代（6i）和对羟基取代（7e）的三氯衍生物表现出优异的抗癌活性。化合物6b和观察到7c是中等抗菌剂。进一步研究了七种最有效的抗癌药对结核分枝杆菌的抗结核活性，发现化合物7e表现出显着的抗结核活性。还测试了强效候选物对人RBC细胞的溶血活性，发现无毒。针对有效抗癌分子Aurora激酶（PDB ID：4ZTR）的分子对接研究进一步支持了观察到的抗癌活性的作用方式。进一步进行了分子动力学（MD）模拟，以研究配体-蛋白质复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c8nj03671c
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-氨基-N-(4-氯苯基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N -Acylated Derivatives of Sulfamethoxazole and Sulfafurazole Inhibit Intracellular Growth of Chlamydia trachomatis

  摘要：

  摘要 治疗细菌感染需要具有新型作用模式的抗菌化合物。在此，我们描述了对 9,800 个化合物进行的高含量筛选，发现酰化磺酰胺类化合物是性传播病原体 沙眼衣原体 .这种抑制剂具有杀菌作用，与磺胺类抗生素不同，对氨基苯甲酸不会降低药效。化学抑制剂在 衣原体 研究中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1128/aac.02015-13

文献信息

• Synthesis, Reactions and Antimicrobial Activity of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyridazine Derivatives
  作者：Fatma El Mariah

  DOI：10.3184/030823409x12508790019612

  日期：2009.10

  The reaction of N1-(un)substituted 4-aminosulfonamide with 6-chloropyridothienopyridazine (5) and 8-chloro-pyrimidothienopyridazine (14) gave 6-substituted aminopyridothienopyridazine (9) and 8-substituted amino-pyrimidothienopyridazine (16) respectively. All of the derivatives have been characterised by analytical and spectroscopic studies and also tested for their in vitro antibacterial and antifungal

  N1-(未)取代的4-氨基磺酰胺与6-氯吡啶并噻吩并哒嗪(5)和8-氯-嘧啶噻吩并哒嗪(14)的反应分别得到6-取代的氨基吡啶并噻吩并哒嗪(9)和8-取代的氨基-嘧啶噻吩并哒嗪(16)。所有衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, characterization, crystal structures and biological screening of 4-amino quinazoline sulfonamide derivatives
  作者：A. Sunil Kumar、Jyothi Kudva、Manu Lahtinen、Anssi Peuronen、Rajitha Sadashiva、Damodara Naral

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.050

  日期：2019.8

  quinazolin-4-ylamino derivatives containing phenylbenzenesulfonamides (7a-7c) were synthesized by reacting (E)-N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethyl formamidine (6) with different 4-amino-N-(phenyl)benzenesulfonamides (4a-4c) and characterized by different techniques such as HRMS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The structural properties were further examined by single crystal X-ray diffraction method

  摘要 通过 (E)-N'-(2-氰基苯基)-N,N-二甲基甲脒 (6) 与不同的 4-氨基-N-(苯基)苯磺酰胺 (4a-4c) 并通过 HRMS、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱等不同技术进行表征。通过单晶X射线衍射法进一步检查结构特性。X 射线数据显示，化合物 7a 和 7c 在不对称单元中包含两个分子，7b 包含一个分子。借助报道的文献研究了 7a 和 7c 的不对称单元中两种不同分子“A”和“B”的构象比较。针对两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF7）测试了化合物的体外抗增殖活性。观察到化合物 7b 是针对 MDA-MB-231 的最有效候选物，IC50 为 5.44 μg/mL。还针对细菌和真菌菌株筛选了抗微生物活性。观察到具有氯取代的化合物 7a 是对抗革兰氏阴性细菌菌株的最有效候选物，而这些化合物对真菌菌株没有显着的活性。
• Novel Quinazoline Derivatives Bearing Various 4-Aniline Moieties as Potent EGFR Inhibitors with Enhanced Activity Against NSCLC Cell Lines
  作者：Changyan Wang、Yajun Sun、Xingqi Zhu、Bin Wu、Qiao Wang、Yuhong Zhen、Xiaohong Shu、Kexin Liu、Youwen Zhou、Xiaodong Ma

  DOI：10.1111/cbdd.12692

  日期：2016.4

  the EGFR wild‐type A431 cells and 5c with an IC50 of 0.001 μm against the gefitinib‐sensitive HCC827 cells (EGFR del E746‐A750) was identified as highly active EGFR inhibitors. It was also significant that the discovered analogue 2f, not only has high potency against the gefitinib‐sensitive cells (IC50 = 0.031 μm), but also possesses remarkably improved activity against the gefitinib‐resistant cells

  合成了一类带有各种C-4苯胺部分的新型喹唑啉衍生物，并对其进行了生物学评估，认为它们是有效的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，可用于治疗非小细胞肺癌（NSCLC）。这些抑制剂中的大多数在抑制这些癌细胞系方面与吉非替尼相当，其中一些甚至表现出优异的抑制活性。特别地，模拟图5b与IC 50 0.10 μ米针对EGFR野生型A431细胞和5c中有一个IC 50 0.001的μ米对吉非替尼敏感的HCC827细胞（EGFR del E746‐A750）的抗性被确定为高活性EGFR抑制剂。它也是显著所发现的类似物2F，不仅具有对吉非替尼敏感性细胞的高效力（IC 50 = 0.031 μ米），但也具有显着的对抗吉非替尼抗性细胞改善的活性。另外，用于评估典型抑制剂作用的酶促测定和蛋白质印迹分析表明，这些分子强烈干扰EGFR靶标。
• Design, synthesis, and evaluation of substituted nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) synthetase inhibitors as potential antitubercular agents
  作者：Xu Wang、Yong-Mo Ahn、Adam G. Lentscher、Julia S. Lister、Robert C. Brothers、Malea M. Kneen、Barbara Gerratana、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.012

  日期：2017.9

  value of 90 µM against Mtb NadE. Our modeling results show that these urea-sulfonamides potentially bind to the intramolecular ammonia tunnel, which transports ammonia from the glutaminase domain to the active site of the enzyme. This hypothesis is supported by data showing that, even when treated with potent inhibitors, NadE catalysis is restored when treated with exogenous ammonia. Most of these compounds

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NADE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NADE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NADE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NADE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NADE的90
• Nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors: synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Shenghui Yu、Linna Zhang、Shifeng Yan、Peng Wang、Tino Sanchez、Frauke Christ、Zeger Debyser、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2011.604851

  日期：2012.10.1

  polyhydroxylated aromatics based on caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Most of these compounds inhibited IN catalytic activities in low micromolar range. Among these new analogues, compounds 9e and 9f were the most potent IN inhibitors with IC(50) value of 0.7 μM against strand transfer reaction. Their key structure-activity relationships were also

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。