N-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 16937-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Nitro-benzolsulfon-N-(4-chlor-phenyl)-amid
• CAS: 16937-03-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₄S
• mdl: MFCD00426994
• 分子量: 312.733
• InChiKey: OZXDXCPXAFNROX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  484.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-N-(4-氯苯基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现含有脲部分的苯甲酰胺衍生物作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  通过抑制可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 提高环氧脂肪酸可有效治疗炎症和疼痛相关疾病。在此，我们报道了一系列含有尿素部分的苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的发现。密集的结构修饰导致化合物A34被鉴定为具有良好物理化学性质的有效 sEH 抑制剂。分子对接揭示了独特的酰胺支架和 Phe497 之间的额外氢键相互作用，有助于增强 sEH 抑制效力。化合物A34对人 sEH 表现出出色的抑制活性，IC 50值为 0.04 ± 0.01 nM，K i值为 0.2 ± 0.1 nM。它还在体内代谢研究中显示出适度的全身药物暴露和口服生物利用度。在角叉菜胶诱导的炎性疼痛大鼠模型中，与t -AUCB和塞来昔布相比，化合物A34表现出更好的治疗效果。体内代谢研究和炎症性疼痛评估表明，A34可能是开发高效 sEH 抑制剂的可行先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105898
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-苯基苯磺酰胺 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用仲铵盐有机催化剂对苯胺进行高度原位选择性氯化

  摘要：

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607388

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Arylation and alkenylation of activated alkyl halides using sulfonamides
  作者：Stuart Johnson、Ervin Kovács、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0cc00220h

  日期：——

  of quaternary aryl amino acid derivatives can be synthesised using tandem SN2/Smiles rearrangement chemistry involving aryl sulfonamides and α-chloro carbonyl compounds. The reaction harnesses a sulfur dioxide extrusion pathway to construct a C-N and C-Caryl bond under simple conditions with no requirement for organometallics or transition metal catalysts. The reaction is also successful for alkenyl

  可以使用涉及芳基磺酰胺和α-氯羰基化合物的串联SN2 / Smiles重排化学方法合成各种季芳基氨基酸衍生物。该反应利用二氧化硫挤出途径在简单条件下构建CN和C-C芳基键，而无需有机金属或过渡金属催化剂。对于烯基磺酰胺，该反应也是成功的，产生空间上拥挤的季烯氨基酸衍生物。
• A Cascade Reaction of Michael Addition and Truce-Smiles Rearrangement to Synthesize Trisubstituted 4-Quinolone Derivatives
  作者：Caixia Xie、Di Yang、Xinfeng Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01662

  日期：2020.12.4

  A novel transition-metal-free cascade reaction to synthesize 4-quinolone derivatives has been demonstrated. Michael addition and Truce-Smiles rearrangement are included in this protocol, providing a broad scope of 4-quinolones in moderate-to-excellent yields. This work serves as an example of the use of sulfonamides through Truce–Smiles rearrangement to build heterocyclic compounds under mild conditions

  一种新型的无过渡金属的级联反应已被证明可以合成4-喹诺酮衍生物。该方案包括迈克尔加成和Truce-Smiles重排，以中等至优异的产率提供了广泛的4-喹诺酮类药物。这项工作作为通过Truce-Smiles重排使用磺酰胺在温和条件下构建杂环化合物的一个例子。
• Flexibility of small molecular CD4 mimics as HIV entry inhibitors
  作者：Takuya Kobayakawa、Nami Ohashi、Yuki Hirota、Kohei Takahashi、Yuko Yamada、Tetsuo Narumi、Kazuhisa Yoshimura、Shuzo Matsushita、Shigeyoshi Harada、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.011

  日期：2018.11

  structural features, an aromatic ring, an oxalamide linker and a piperidine moiety. We have shown previously that introduction of a cyclohexyl group and a guanidine group into the piperidine moiety and a fluorine atom at the meta-position of the aromatic ring leads to a significant increase in the anti-HIV activity. In the current study, the effects of conformational flexibility were investigated by

  CD4模拟物（例如YIR-821及其衍生物）是抑制HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间相互作用的小分子，这种相互作用涉及HIV进入细胞。已知的CD4模拟物通常具有三个结构特征，芳环，草酰胺键和哌啶部分。先前我们已经表明，将环己基和胍基引入哌啶部分，在间位引入氟原子芳环的-位导致抗HIV活性的显着增加。在当前的研究中，通过在草酰胺连接体和芳族部分之间的连接处引入吲哚型基团或通过用甘氨酸连接体取代草酰胺连接体来研究构象柔韧性的影响。这导致了具有高抗HIV活性的化合物的开发，显示了连接区对于高抗HIV活性表达的重要性。预期目前的数据可用于新型CD4模拟分子的未来设计。
• <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamides: highly selective and efficient reagents for acylation of amines in water
  作者：Sara Ebrahimi、Safoura Saiadi、Simin Dakhilpour、Seyed Nezamoddin Mirsattari、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1515/znb-2015-0076

  日期：2016.2.1

  been developed as chemoselective N-acylation reagents. Selective protection of primary amines in the presence of secondary amines, acylation of aliphatic amines in the presence of aryl amines, and monofunctionalization of primary-secondary diamines as well as selective N-acylation of amino alcohols using these reagents are described. All of the acylation reactions were carried out in water as a green

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。