methyl 2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1355580-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1355580-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: RHPKXBIXPQHPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazonio-1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dien-1-olate 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到methyl 2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides That Form 5-Arylaminofuran-2(3H)-one-4-carboxylates

  摘要：

  Silyl-protected enol diazoacetates undergo dirhodium(II)-catalyzed reactions with nitrile oxides to form acid-labile ketenimines via dipolar cycloaddition of nitrile oxides to a donor/acceptor cyclopropene and Lossen rearrangement of the dipolar adduct; acid catalysis converts the ketenimine to the furan product.

  DOI：

  10.1021/ol203331r