4-氨基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 891-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 4-氨基-N-(4-甲氧基苯基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-aminobenzamide；4-amino-4'-methoxy benzanilide；4-Amino-benz-<4-methoxy-anilid>；4-Amino-4'-methoxybenzanilid
• CAS: 891-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00578773
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JJKVMNNUINFIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of Multiple Structurally Distinct, Nonpeptidic Small Molecule Inhibitors of Protein Arginine Deiminase 3 Using a Substrate-Based Fragment Method

  摘要：

  The protein arginine deiminases (PADs) are a family of enzymes that catalyze the post-translational hydrolytic deimination of arginine residues. Four different enzymologically active PAD subtypes have been characterized and exhibit tissue-specific expression and association with a number of different diseases. In this Article we describe the development of an approach for the reliable discovery of low molecular weight, nonpeptidic fragment substrates of the PADs that then can be optimized and converted to mechanism-based irreversible PAD inhibitors. The approach is demonstrated by the development of potent and selective inhibitors of PAD3, a PAD subtype implicated in the neurodegenerative response to spinal cord injury. Multiple structurally distinct inhibitors were identified with the most potent inhibitors having >10,000 min(-1) M-1 k(inact)/K-I values and >= 10-fold selectivity for PAD3 over PADs 1, 2, and 4.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00095
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的2-苯基嘧啶衍生物作为有效的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  BTK是治疗B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有效靶标。在这项工作中，制备了一系列的2-苯基嘧啶衍生物，并确定了它们对B细胞白血病细胞以及BTK酶的初步体外活性。结果表明，化合物11g对BTK表现出最佳的抑制活性，在100 nM时抑制率达82.76％，对三种B细胞白血病系（IC50分别对HL60的抑制率分别为3.66μM，6.98μM和5.39μM）。 ，拉吉（Raji）和拉莫斯（Ramos））。此外，流式细胞仪分析结果表明11g以剂量和时间依赖性方式抑制Raji细胞的增殖，并在G0 / G1期阻断Ramos细胞，这与阳性对照依鲁替尼一致。机理研究表明，11g可以抑制BTK及其下游底物磷脂酶γ2（PLCγ2）的磷酸化。所有这些结果表明，11g是有前途的先导化合物，值得进一步优化，作为治疗B细胞淋巴细胞白血病的新型BTK抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8md00413g

文献信息

• PARP-1和Tankyrase1/2多靶点抑制剂、其制 法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108358850B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类含有酞嗪‑1(2H)‑酮结构的PARP‑1和tankyrase1/2多靶点抑制剂(I)，它们的制备方法，以及含有这些化合物的药物组合物及其在抗肿瘤方面的用途。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-phenyl pyrimidine derivatives as potent Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors
  作者：Xinyu Li、Binyu Shi、Yu Teng、Yu Cheng、Huizhu Yang、Jiurong Li、Lianjian Wang、Siying He、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1039/c8md00413g

  日期：——

  with the positive control ibrutinib. The mechanism investigation demonstrated that 11g could inhibit the phosphorylation of BTK and its downstream substrate phospholipase γ2 (PLCγ2). All these results showed that 11g was a promising lead compound that merited further optimization as a novel class of BTK inhibitor for the treatment of B-cell lymphoblastic leukemia.

  BTK是治疗B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有效靶标。在这项工作中，制备了一系列的2-苯基嘧啶衍生物，并确定了它们对B细胞白血病细胞以及BTK酶的初步体外活性。结果表明，化合物11g对BTK表现出最佳的抑制活性，在100 nM时抑制率达82.76％，对三种B细胞白血病系（IC50分别对HL60的抑制率分别为3.66μM，6.98μM和5.39μM）。 ，拉吉（Raji）和拉莫斯（Ramos））。此外，流式细胞仪分析结果表明11g以剂量和时间依赖性方式抑制Raji细胞的增殖，并在G0 / G1期阻断Ramos细胞，这与阳性对照依鲁替尼一致。机理研究表明，11g可以抑制BTK及其下游底物磷脂酶γ2（PLCγ2）的磷酸化。所有这些结果表明，11g是有前途的先导化合物，值得进一步优化，作为治疗B细胞淋巴细胞白血病的新型BTK抑制剂。
• Identification of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as potent VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling
  作者：Mai Adel、Rabah A.T. Serya、Deena S. Lasheen、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.001

  日期：2018.12

  ability to inhibit VEGFR-2 kinase enzyme in vitro. All the tested compounds demonstrated highly potent dose-related VEGFR-2 inhibition with IC50 values in nanomolar range. Among these compounds, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives carrying biaryl urea moieties (12d and 15c) exhibited IC50 values of 11.9 and 13.6 nM respectively. Additionally, most of the newly synthesized final compounds were tested on 60

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。在当前的研究中，根据已知II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）研究，设计并合成了一系列新型的基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶的化合物作为VEGFR-2抑制剂。 。评价了新合成的化合物在体外抑制VEGFR-2激酶的能力。所有测试的化合物均表现出高度有效的剂量相关的VEGFR-2抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。在这些化合物中，带有联芳基尿素部分（12d和15c）的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物表现出IC50个值分别为11.9和13.6 nM。此外，大多数新合成的最终化合物已在60种人类癌细胞系中进行了测试。进行了将这些化合物对接成VEGFR-2的非活性构象，这显示了与FDA批准的VEGFR-2激酶抑制剂相当的结合模式。这些新发现的有效激酶抑制剂可被视为开发新的靶向抗癌剂的潜在候选药物。
• Amide derivatives of 2-substituted
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04230710A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Disclosed are novel 2-substituted anilino-hexahydrobenzo[a]quinolizines of the formula: ##STR1## wherein R and R' are independently H or --OCH.sub.3 and R" is ##STR2## These compounds, and their pharmacologically acceptable, non-toxic acid addition salts are useful as anti-hypertensive agents. Certain of the compounds disclosed herein elicit this effect without producing concomitant cardiac stimulation.

  揭示了新颖的公式为：##STR1## 的2-取代苯胺基-六氢苯并[a]喹啉类化合物，其中R和R'分别为H或--OCH.sub.3，R"为##STR2## 这些化合物及其药理学上可接受的、无毒的酸盐作为抗高血压药物。本文披露的某些化合物在不产生伴随心脏刺激的情况下引发了这种效应。
• Mono and bis[N-aryl(benzyl)]amides of phosphorylacetic acids. One-pot synthesis and extraction of actinides from nitric acid solutions
  作者：O. I. Artyushin、E. V. Sharova、I. L. Odinets、K. A. Lyssenko、D. G. Golovanov、T. A. Mastryukova、G. A. Pribylova、I. G. Tananaev、G. V. Myasoedova

  DOI：10.1007/s11172-006-0437-2

  日期：2006.8

  A one-pot synthetic route to phosphorylacetic acid N-aryl(alkylaryl)amides, including those containing two phosphorylmethylcarbamoyl moieties attached to the arene framework, has been developed. The method is based on reactions of amines with the corresponding acid chlorides generated in situ with the use of phosphorus trichloride as a mild chlorinating agent. The compositions and structures of the

  已经开发了一种一锅法合成磷酸乙酸 N-芳基（烷基芳基）酰胺的路线，包括那些含有连接到芳烃骨架的两个磷酰甲基氨基甲酰基部分的那些。该方法基于胺与原位生成的相应酰氯反应，使用三氯化磷作为温和的氯化剂。测定了所得化合物的组成和结构及其对 AmIII 的提取能力。对提取的与磷酰乙酸 N-芳基（烷基芳基）酰胺配合物的组成提出了建议。