4-氨基-N-(4-硝基苯基)-苯磺酰胺 | 6829-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(4-硝基苯基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(4-nitrophenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 6829-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• mdl: MFCD01016102
• 分子量: 293.303
• InChiKey: ACJNABKXDUDYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  526.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(4-硝基苯基)-苯磺酰胺 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 furan-2-carboxylic acid-[4-(4-amino-phenylsulfamoyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Sulfanilamide Compounds. IV. N⁴-Aryl- and N⁴-Arylidine-N¹-substituted Sulfanilamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01864a004
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-N-(4-硝基苯基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶抑制剂作为潜在的抗结核药

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.012

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone-4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives as proteasome inhibitors
  作者：Sirin Uysal、Zeynep Soyer、Merve Saylam、Ayse H. Tarikogullari、Sinem Yilmaz、Petek Ballar Kirmizibayrak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112890

  日期：2021.1

  A series of novel 4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives bearing naphthoquinone pharmacophore were designed, sythesized and evaluated for their proteasome inhibitory and antiproliferative activities against human breast cancer cell line (MCF-7). The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The proteasome inhibitory activity studies were carried

  设计，合成和评估了一系列带有萘醌药效团的新颖的4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物，它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的蛋白酶体抑制和抗增殖活性。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用基于细胞的测定法进行蛋白酶体抑制活性的研究。抗蛋白酶体活性结果表明，大多数化合物对半胱天冬酶样（CL，β1亚基），胰蛋白酶样（TL，β2亚基）和胰凝乳蛋白酶样（ChT-L，β5亚基）活性具有不同百分比的抑制活性。蛋白酶体。在测试的化合物中，化合物14在磺酰胺基团的氮原子上带有5-氯-2-吡啶基环的化合物是该系列中活性最高的化合物，显示出更高的抑制作用，对ChT-L的IC 50值为9.90±0.61、44.83±4.23和22.27±0.15μM，与铅化合物PI-083相比，蛋白酶体的CL和TL活性（IC 50分别 为12.47±0.21、53.12±2.56和26.37±0.5μM）。的抗增殖活性也通过MTT（3-（4
• Synthesis, Reactions and Antimicrobial Activity of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyridazine Derivatives
  作者：Fatma El Mariah

  DOI：10.3184/030823409x12508790019612

  日期：2009.10

  The reaction of N1-(un)substituted 4-aminosulfonamide with 6-chloropyridothienopyridazine (5) and 8-chloro-pyrimidothienopyridazine (14) gave 6-substituted aminopyridothienopyridazine (9) and 8-substituted amino-pyrimidothienopyridazine (16) respectively. All of the derivatives have been characterised by analytical and spectroscopic studies and also tested for their in vitro antibacterial and antifungal

  N1-(未)取代的4-氨基磺酰胺与6-氯吡啶并噻吩并哒嗪(5)和8-氯-嘧啶噻吩并哒嗪(14)的反应分别得到6-取代的氨基吡啶并噻吩并哒嗪(9)和8-取代的氨基-嘧啶噻吩并哒嗪(16)。所有衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。
• Nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors: synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Shenghui Yu、Linna Zhang、Shifeng Yan、Peng Wang、Tino Sanchez、Frauke Christ、Zeger Debyser、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2011.604851

  日期：2012.10.1

  polyhydroxylated aromatics based on caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Most of these compounds inhibited IN catalytic activities in low micromolar range. Among these new analogues, compounds 9e and 9f were the most potent IN inhibitors with IC(50) value of 0.7 μM against strand transfer reaction. Their key structure-activity relationships were also

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 28. Pyridazinesulfonamides: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Ekhlass Nassar、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500802080246

  日期：2008.12.23

  3 gave the 3-substituted aminopyridazines 4 . Also In addition, pyridazine-3-sulfonamides 7 were prepared from the reaction of pyridazine-3-sulfonylchloride 6 with different amines. All of these derivatives have been characterized by analytical and spectroscopic studies, and also were tested for their in vitro antibacterial and antifungal activity against a variety of microorganisms.

  3-氯哒嗪 1 与 N –(未)取代的 4-氨基磺酰胺 3 反应得到 3-取代的氨基哒嗪 4 。此外，哒嗪-3-磺酰胺7是由哒嗪-3-磺酰氯6与不同的胺反应制备的。所有这些衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。
• Microwave synthesis of some new antimicrobial and antiproliferative butenamides and pyrrolidine-2,5-diones
  作者：SHADIA MAHMOUD ABDALLAH、HALIMA ALY HEFNY

  DOI：10.3906/kim-1007-807

  日期：——

  Microwave irradiation, comparable to conventional thermal heating, proves to be a convenient method in assisting the synthesis of some butenamides, pyrrolidine-2,5-diones, and their benzenesulfonamido derivatives, which are known to have biological activities and wide medical and industrial applications. Both procedures were used to compare their efficiency in synthesizing butenamides and pyrrolidine-2,5-diones (2-25), which have important and wide applications, from condensation of \alpha,\beta-unsaturated anhydride (1) with the corresponding amines. Some of the products showed biological or cytotoxic (antiproliferative) activity.

  微波辐射，与传统的热加热方法相媲美，证明是一种方便的方法，有助于合成一些丁烯酰胺、吡咯烷-2,5-二酮及其苯磺酰胺衍生物，这些化合物已知具有生物活性，并广泛用于医疗和工业应用。两种方法被用于比较其在合成丁烯酰胺和吡咯烷-2,5-二酮（2-25）方面的效率，这些化合物在重要领域具有广泛的应用，合成过程是通过与相应的胺进行\alpha,\beta-不饱和酐（1）的缩合。一些产品显示出生物或细胞毒性（抗增殖）活性。