methyl (2E)-7-methyl-8,8-trimethylenedithiooct-2-enoate | 173316-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-7-methyl-8,8-trimethylenedithiooct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-7-(1,3-dithian-2-yl)oct-2-enoate
• CAS: 173316-70-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S₂
• 分子量: 274.448
• InChiKey: VFWFWELJYALVCB-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-7-methyl-8,8-trimethylenedithiooct-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到methyl (2E)-7-formyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Polycyclic Ring Systems Fused to Cyclobutane by Cascade Reactions of Formyl α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  甲基7-甲酰基辛-2-烯酸酯（8）与碘三甲基硅烷（TMSI）和六甲基二硅氮烷（TMS）2NH发生分子内迈克尔-阿尔多反应，生成可分离的双环[3.2.0]庚烷9和10的非对映异构体混合物。在相同的反应条件下，对具有甲酰环丙烷官能团的β,β-不饱和酯19进行处理，发生环丙烷环开环-迈克尔-阿尔多反应，生成双环[3.2.0]庚烷22。通过22从19合成菲洛龙衍生物31。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4114
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基氧杂环庚烷-2-酮 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 methyl (2E)-7-methyl-8,8-trimethylenedithiooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Polycyclic Ring Systems Fused to Cyclobutane by Cascade Reactions of Formyl α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  甲基7-甲酰基辛-2-烯酸酯（8）与碘三甲基硅烷（TMSI）和六甲基二硅氮烷（TMS）2NH发生分子内迈克尔-阿尔多反应，生成可分离的双环[3.2.0]庚烷9和10的非对映异构体混合物。在相同的反应条件下，对具有甲酰环丙烷官能团的β,β-不饱和酯19进行处理，发生环丙烷环开环-迈克尔-阿尔多反应，生成双环[3.2.0]庚烷22。通过22从19合成菲洛龙衍生物31。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4114