5-oxo-6-undecynoic acid methyl ester | 91765-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-6-undecynoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Oxo-undec-6-insaeure-methylester；Methyl 5-oxoundec-6-ynoate
• CAS: 91765-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WYWSRSQYXYVSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-6-undecynoic acid methyl ester 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(5R)-hydroxy-6-undecynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones

  摘要：

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo401284c
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 生成 5-oxo-6-undecynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844402

文献信息

• Efficient Preparation of Polyunsaturated and Functionalized Acetylenic Ketones from Alkynylmanganese Bromides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Alban Moyeux、Blandine Laboue-Bertrand

  DOI：10.1055/s-0030-1258329

  日期：2010.12

  reacting alkynylmanganese compounds with acyl chlorides. The procedure is especially useful for preparing polyfunctionalized and polyunsaturated α,β-acetylenic ketones. organomanganese - acylation - acetylenic ketones - acyl chlorides

  在温和的条件下，通过使炔基锰化合物与酰氯反应，可有效制备α，β-乙炔酮。该方法对于制备多官能的和多不饱和的α，β-炔属酮特别有用。 有机锰-酰化-炔酮-酰氯