ethyl 2-(thiophene-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 1430739-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: ethyl 2-(thiophene-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1430739-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: JDLISZXCVGBVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophene-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙二醇 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 4-[13-bromo-6,16-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,2-difluoro-7,15-dithia-3-aza-1-azonia-2-boranuidapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.014,18]octadeca-1(18),4(8),5,9,11,13,16-heptaen-11-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrole-expanded BODIPY as a potential NIR photosensitizer for photodynamic therapy

  摘要：

  报道了与噻吩并吡咯部分稠环扩展的高度光稳定性的溴代 BODIPY 染料 (I) 的合成和表征。活 HeLa 细胞中的 MTT 测定和流式细胞术分析结果表明，I 具有高单线态氧量子产率 (ΦΔ = 0.63)，并且在近红外区域照射时表现出光细胞毒性，使其可能适合用于 PDT。

  DOI：

  10.1039/c3cc40746b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(2,2'-bithiophene-5-yl)-2-azidoacrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到ethyl 2-(thiophene-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrole-expanded BODIPY as a potential NIR photosensitizer for photodynamic therapy

  摘要：

  报道了与噻吩并吡咯部分稠环扩展的高度光稳定性的溴代 BODIPY 染料 (I) 的合成和表征。活 HeLa 细胞中的 MTT 测定和流式细胞术分析结果表明，I 具有高单线态氧量子产率 (ΦΔ = 0.63)，并且在近红外区域照射时表现出光细胞毒性，使其可能适合用于 PDT。

  DOI：

  10.1039/c3cc40746b