4'-oxo-4',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,8'-thieno[3,2-c]azepine]-2'-ylboronic acid | 1321937-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4'-oxo-4',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,8'-thieno[3,2-c]azepine]-2'-ylboronic acid
• CAS: 1321937-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₃S
• 分子量: 279.168
• InChiKey: DZHCKCGIBAKBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 、 4'-oxo-4',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,8'-thieno[3,2-c]azepine]-2'-ylboronic acid 、 三氟乙酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.32h， 以5%的产率得到2'-(2-aminopyridin-4-yl)-6',7'-dihydrospiro[cyclohexane-1,8'-thieno[3,2-c]azepin]-4'(5'H)-one trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  3D Pharmacophore Model-Assisted Discovery of Novel CDC7 Inhibitors

  摘要：

  A ligand-based 3D pharmacophore model for serine/threonine kinase CDC7 inhibition was created and successfully applied in the discovery of novel 2-(heteroaryl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones. The pharmacophore model provided a hypothesis for lead generation missed by docking to a homology model. Medicinal chemistry exploration of the series revealed clear structure-activity relationships consistent with the pharmacophore model and pointed to further optimization opportunities.

  DOI：

  10.1021/ml200029w
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5,6-dihydro-4H-spiro[benzo[b]thiophene-7,1'-cyclohexan]-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4'-oxo-4',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,8'-thieno[3,2-c]azepine]-2'-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  3D Pharmacophore Model-Assisted Discovery of Novel CDC7 Inhibitors

  摘要：

  A ligand-based 3D pharmacophore model for serine/threonine kinase CDC7 inhibition was created and successfully applied in the discovery of novel 2-(heteroaryl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones. The pharmacophore model provided a hypothesis for lead generation missed by docking to a homology model. Medicinal chemistry exploration of the series revealed clear structure-activity relationships consistent with the pharmacophore model and pointed to further optimization opportunities.

  DOI：

  10.1021/ml200029w