methyl 2-azido-5-phenylbenzoate | 1334431-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-5-phenylbenzoate
• CAS: 1334431-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: QRQGMBLJXIJFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-5-phenylbenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-azido-5-phenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow photolysis of aryl azides: Preparation of 3H-azepinones

  摘要：

  芳基叠氮化物的光解产生亚硝基，然后在水存在下发生重排反应生成3H-氮杂七酮，这一过程在由氟化乙烯聚合物（FEP）管构建的光反应器中连续进行。利用流动反应器对反应条件进行微调，可以最小化次级光化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.129
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 methyl 2-azido-5-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow photolysis of aryl azides: Preparation of 3H-azepinones

  摘要：

  芳基叠氮化物的光解产生亚硝基，然后在水存在下发生重排反应生成3H-氮杂七酮，这一过程在由氟化乙烯聚合物（FEP）管构建的光反应器中连续进行。利用流动反应器对反应条件进行微调，可以最小化次级光化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.129

文献信息

• Aromatic nitrogen scanning by <i>ipso</i> -selective nitrene internalization
  作者：Tyler J. Pearson、Ryoma Shimazumi、Julia L. Driscoll、Balu D. Dherange、Dong-Il Park、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.adj5331

  日期：2023.9.29

  triggered C2-selective cheletropic carbon extrusion through a spirocyclic azanorcaradiene intermediate to afford the pyridine products. Because the ipso carbon of the aryl nitrene is excised from the molecule, the reaction proceeds regioselectively without perturbation of the remainder of the substrate. Applications are demonstrated in the abbreviated synthesis of a pyridyl derivative of estrone, as well

  芳基片段中的氮扫描是药物发现过程中一个有价值的方面，但由于缺乏直接的碳氮（C-to-N）合成，目前的策略需要对每种吡啶基异构体进行耗时、平行、自下而上的合成。 ) 置换反应。我们报告了一种可定点芳基C-N取代反应，允许通过氮宾内化过程统一获得各种吡啶异构体。在两步一锅法中，芳基叠氮化物首先通过光化学转化为 3 H -氮杂平，然后通过螺环氮杂环二烯中间体进行氧化触发的 C2 选择性螯合碳挤出，得到吡啶产物。由于芳基氮烯的自身碳被从分子中切除，因此反应可以区域选择性地进行，而不会干扰底物的其余部分。其应用已在雌酮吡啶基衍生物的简化合成以及原型氮扫描中得到证实。