1,1-Di-p-tolyl-2-phenylthio-aethylen | 18523-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Di-p-tolyl-2-phenylthio-aethylen
• 英文别名: (2,2-di-p-tolylvinyl)phenylsulfane
• CAS: 18523-74-5
• 化学式: C₂₂H₂₀S
• 分子量: 316.467
• InChiKey: JRWXWXCBRZNBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(对甲苯)乙烯 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-Di-p-tolyl-2-phenylthio-aethylen
  参考文献：
  名称：

  烯基锍盐的高度区域选择性二硫属化反应生成 1,1-二硫属烯

  摘要：

  报道了一种前所未有的烯基锍盐与二硫属化物 ArYYAr (Y = S, Se, Te) 的偕烯二硫属化反应，以高度选择性的方式提供了各种三取代的 1,1-二硫属烯烯 [Ar 1 CH = C( YAr 2 ) 2 ]条件温和且无催化剂。关键过程涉及通过连续的 C-Y 交叉偶联和 C-H 硫属化形成两个偕烯 C-Y 键。控制实验和密度泛函理论计算进一步支持了机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01886

文献信息

• Nucleophilic substitution by thiolate ions in some 1,1-diaryl-2-halogenoethylenes
  作者：P. Beltrame、D. Pitea、M. Simonetta

  DOI：10.1039/j29670001108

  日期：——

  Six 1,1-diaryl-2-arylthioethylenes were obtained by displacement of chloride or bromide ion from diaryl-halogeno ethylenes by aryl thiolate ions in amidic solvents.

  通过在酰胺溶剂中通过芳基硫醇盐离子从二芳基-卤代乙烯中置换氯离子或溴化物离子，得到六种1,1-二芳基-2-芳基硫代乙烯。
• Recyclable iodine-catalyzed oxidative C–H chalcogenation of 1,1-diarylethenes in water: green synthesis of trisubstituted vinyl sulfides and selenides
  作者：Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d3gc02999a

  日期：——

  products were further synthetically diversified to various novel classes of organic molecules. The notable advantages of this method over the previously developed ones for the C–H chalcogenation of 1,1-diarylalkenes are (a) a metal-free, energy-efficient, cost-effective and sustainable protocol for the synthesis of both vinyl sulfides and selenides, (b) use of inexpensive reagents such as iodine as the

  我们公开了一种无金属、碘催化的烯烃（特别是 1,1-二芳基乙烯）与二有机基二硫属化物在水中的氧化 C-H 磺基化和硒化反应，用于经济高效、高度原子经济且可持续地合成有价值的乙烯基硫醚和硒化物，包括一些聚集诱导发射（AIE）活性分子。该转化仅需要 10 mol% 的碘作为催化剂和极少量的绿色氧化剂 H 2 O 2（0.3 当量），即可在温和的反应条件下以高达 96% 的中等到高收率提供所需的产物，即50 °C 和有氧气氛。产品进一步综合多样化，形成各种新型有机分子。与之前开发的 1,1-二芳基烯烃 C-H 硫属化反应方法相比，该方法的显着优点是：(a) 一种无金属、节能、经济且可持续的方案，用于合成乙烯基硫醚和硒化物，(b) 使用廉价试剂，例如作为催化剂的碘和 H 2 O 2作为绿色氧化剂，(c) 水作为绿色反应介质，水作为唯一的副产品，(d) 直接放大至克级，不对反应结果造成任何影响，(e)
• McLennan,D.J.; Wong,R.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 279 - 286
  作者：McLennan,D.J.、Wong,R.J.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1‐Diphenylvinylsulfide as a Functional AIEgen Derived from the Aggregation‐Caused‐Quenching Molecule 1,1‐Diphenylethene through Simple Thioetherification
  作者：Bo‐Wen Wang、Kai Jiang、Jian‐Xiao Li、Shi‐He Luo、Zhao‐Yang Wang、Huan‐Feng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201914333

  日期：2020.2.3

  AbstractAn efficient and readily scalable thioetherification between 1,1‐diphenylethene (DPE) and sodium arylsulfinate was developed for the synthesis of 1,1‐diphenylvinylsulfide (DPVS) with the yield up to 99 %. The photophysical properties of DPVS show that the introduction of arylsulfenyl groups onto the parent molecule DPE makes DPVS a novel type of aggregation‐induced emission (AIE) luminogen (AIEgen) with large Stoke's shift (up to 188 nm). These DPVS possess AIE properties due to restriction of intramolecular motions (RIM), as demonstrated by crystal structure analysis. Importantly, the AIE performance of DPVS can be applied to sense the nitroaromatic explosive picric acid in aqueous systems through a “turn‐off” response.