(2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]pentanedioic acid | 57105-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]pentanedioic acid
• 英文别名: N-(indol-3-ylacetyl)-L-glutamic acid；IAA-L-Glu(OH)-OH；IAA-glutamate；N-indol-3-ylacetyl-L-glutamic acid；N-Indol-3-ylacetyl-L-glutaminsaeure；Indoleacetyl glutamic acid；(2S)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 57105-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: YRKLGWOHYXIKSF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-172°C
• 沸点：
  696.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]pentanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  合成生长素-氨基酸缀合物的制备

  摘要：

  摘要 生长素酰胺结合物是最重要的生长素、吲哚-3-乙酸 (IAA) 的调节剂，IAA 被认为负责植物内的许多重要过程。在此，IAA 的酰胺缀合物在 1-羟基苯并三唑的存在下，采用一种简单有效的偶联方法与 WSCI·HCl（一种水溶性缩合剂）合成。具有 10 个氨基酸的 IAA 缀合物及其相应的甲酯以优异的产率制备，高达 95%，旨在促进它们在植物物种中的鉴定。八种 IAA-氨基酸甲酯结合物首次在此得到表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1605446

文献信息

• Modification of auxinic phenoxyalkanoic acid herbicides by the acyl acid amido synthetase GH3.15 from Arabidopsis
  作者：Ashley M. Sherp、Soon Goo Lee、Evelyn Schraft、Joseph M. Jez

  DOI：10.1074/jbc.ra118.004975

  日期：2018.11

  corresponding auxinic phenoxyalkanoic acid herbicides 2,4-dichlorophenoxylacetic acid (2,4-D) and 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid (2,4-DB). The IBA-specific AtGH3.15 protein displayed high catalytic activity with 2,4-DB, which was comparable to its activity with IBA. Screening of phenoxyalkanoic and phenylalkyl acids indicated that side-chain length of alkanoic and alkyl acids is a key feature of AtGH3.15's

  抗除草剂性状是最广泛使用的农业生物技术产品。然而，为了保持其有效性并减轻对除草剂抗性杂草的选择，发现使用不同化学作用方式的新抗性特征至关重要。在植物中，格雷琴·哈根（Gretchen Hagen）3（GH3）酰基酰胺合成酶催化氨基酸与茉莉酸酯和植物生长素的植物激素结合。尚未研究该反应化学作为除草剂修饰和灭活的可能方法。在这里，我们研究了一组使用生长素吲哚-3-乙酸（IAA）和吲哚-3-丁酸（IBA）作为底物的拟南芥GH3蛋白，以及相应的生长素苯氧基链烷酸除草剂2,4-二氯苯氧基乳酸（ 2,4-D）和4-（2,4-二氯苯氧基）丁酸（2,4-DB）。IBA特有的AtGH3.15蛋白对2,4-DB表现出高催化活性，这与其在IBA中的活性相当。苯氧基链烷酸和苯烷基酸的筛选表明，链烷酸和烷基酸的侧链长度是AtGH3.15底物偏爱的关键特征。AtGH3.15·2,4-DB配合物的X射线晶体结构揭示了除
• METHOD OF ENHANCING PLANT GROWTH BY ADMINISTRATING A PASTEURISED CHLORELLA-BASED COMPOSITION
  申请人：Heliae Development, LLC

  公开号：EP3649862A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  Methods preparing a liquid mixotrophic Chlorella based composition comprising pasteurization and stabilization of a low concentration of mixotrophic Chlorella whole cells that have not been subjected to a drying process are disclosed. The liquid composition can be used to enhance the emergence and growth of plants in low concentration and low frequency soil and foliar applications.

  本发明公开了制备基于混养小球藻的液态组合物的方法，包括巴氏杀菌和稳定低浓度的未经过干燥处理的混养小球藻全细胞。该液体组合物可用于在低浓度、低频率的土壤和叶面应用中促进植物的萌发和生长。
• Mixotrophic chlorella-based composition, and methods of its preparation and application to plants
  申请人：Heliae Development, LLC

  公开号：US10357038B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Methods preparing a liquid mixotrophic Chlorella based composition comprising pasteurization and stabilization of a low concentration of mixotrophic Chlorella whole cells that have not been subjected to a drying process are disclosed. The liquid composition can be used to enhance the emergence and growth of plants in low concentration and low frequency soil and foliar applications.

  本发明公开了制备基于混养小球藻的液态组合物的方法，包括巴氏杀菌和稳定低浓度的未经过干燥处理的混养小球藻全细胞。该液体组合物可用于在低浓度、低频率的土壤和叶面应用中促进植物的萌发和生长。
• Chlorella-based composition, and methods of its preparation and application to plants
  申请人：HELIAE DEVELOPMENT, LLC

  公开号：US10517303B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  Methods of preparing a liquid Chlorella based composition comprising pasteurization and stabilization of a low concentration of mixotrophic or non-mixotrophic Chlorella whole cells are disclosed. The liquid composition can be used to enhance the emergence and growth of plants in low concentration and low frequency soil, foliar, seed soak, capillary action, and hydroponic applications.

  本发明公开了一种基于小球藻的液体组合物的制备方法，该方法包括巴氏杀菌和稳定低浓度的混养或非混养小球藻全细胞。该液体组合物可用于在低浓度、低频率的土壤、叶面、种子浸泡、毛细作用和水培应用中促进植物的萌发和生长。
• Chlorella-based composition for application to plants and methods of its preparation
  申请人：HELIAE DEVELOPMENT, LLC

  公开号：US10869484B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Methods of preparing a liquid Chlorella based composition comprising pasteurization and stabilization of a low concentration of mixotrophic or non-mixotrophic Chlorella whole cells are disclosed. The liquid composition can be used to enhance the emergence and growth of plants in low concentration and low frequency soil, foliar, seed soak, capillary action, and hydroponic applications.

  本发明公开了一种基于小球藻的液体组合物的制备方法，该方法包括巴氏杀菌和稳定低浓度的混养或非混养小球藻全细胞。该液体组合物可用于在低浓度、低频率的土壤、叶面、种子浸泡、毛细作用和水培应用中促进植物的萌发和生长。