3,5-bis(2-benzothiazolyl)pyridine | 65610-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-benzothiazolyl)pyridine
• 英文别名: BTP；2,2'-pyridine-3,5-diyl-bis-benzothiazole；3,5-Bis-(2-benzothiazolyl)-pyridin；2-[5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 65610-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃S₂
• 分子量: 345.448
• InChiKey: WSOFPYVEWMVRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241.5-243.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  586.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-基丙二醛 、 formamide 反应 2.0h， 生成 3,5-bis(2-benzothiazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hirota,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3056 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) bis -thiazole complex immobilized on silica nanoparticles: Preparation, characterization and its application as a highly efficient catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.032

  日期：2017.12

  microscopic techniques. This heterogeneous catalyst showed excellent activity in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of alkynes, organic halides, and sodium azide. Moreover, the catalyst was applied for synthesis of 1,2,3-triazoles by the reaction of α-bromoketones, alkyl/aryl terminal alkynes and sodium azide. The heterogeneous catalyst was reused several times

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。
• Chloromethylated polystyrene supported copper (II) <i>bis</i> -thiazole complex: Preparation, characterization and its application as a heterogeneous catalyst for chemoselective and homoselective synthesis of aryl azides
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.4436

  日期：2018.9

  microscopy (SEM), energy dispersive X–ray spectroscopy (EDX), elemental analysis, and FT‐IR and UV–Vis spectroscopic methods. This catalytic system showed excellent activity in the synthesis of aryl azides by the reaction of aryl halides with sodium azide in the presence of catalytic amounts of [Cu (II)(BTP)(OTf)2]@CMP. Moreover, this unique catalyst could be recovered easily and reused several times

  这项工作涉及的芳基叠氮化物通过非均相铜（II）配合物的3,5-催化合成双（2-苯并噻唑基）吡啶，[铜（II）（BTP）（OTF）2 ]，固定在氯甲基化聚苯乙烯，[铜（II）（BTP）（OTf）2 ] @CMP。制备的催化剂通过不同的分析技术进行表征，例如X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），场发射扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），元素分析和FT-红外和紫外可见光谱法。在催化量的[Cu（II）（BTP）（OTf）2的存在下，通过芳基卤化物与叠氮化钠的反应，该催化体系在芳基叠氮化物的合成中表现出出色的活性。] @CMP。而且，这种独特的催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会明显丧失其催化活性。
• Nano–silica supported palladium catalyst: Synthesis, characterization and application of its activity in Sonogashira cross–coupling reactions
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor–Baltork

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.006

  日期：2017.12

  was found as a highly efficient catalyst in the Sonogashira cross–coupling of aryl halides (iodides, bromides and chlorides) with phenyl acetylene. This heterogeneous catalyst was easily recyclable and reused several times without significant loss of reactivity. Finally, its catalytic activity was compared with homogeneous catalyst to demonstrate the effect of supporting on the catalytic activity.

  这项研究涉及在三甲氧基甲硅烷基丙基氯，Pd（II）Cl 2- [受电子邮件保护] -nSiO 2功能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶钯（II）配合物的制备。通过FT-IR，UV-Vis光谱，场发射扫描电子显微镜，能量色散X-射线分析，透射电子显微镜和元素分析对合成的多相催化剂进行了表征。此外，Pd（II）Cl 2- [受电子邮件保护] -nSiO 2在芳基卤化物（碘化物，溴化物和氯化物）与苯基乙炔的Sonogashira交叉偶联中被发现是一种高效催化剂。这种非均相催化剂易于回收利用，可以重复使用几次，而不会显着降低反应活性。最后，将其催化活性与均相催化剂进行了比较，以证明负载对催化活性的影响。
• Magnetic nanoparticles supported a palladium bis(benzothiazole) complex: A novel efficient and recyclable catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from benzyl alcohol
  作者：Zahra Dehbanipour、Ali Zarnegaryan

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109513

  日期：2022.7

  their surface. The catalyst, Pd(II)Cl2-BTP@MNPs, was characterized by DR UV–vis and FT-IR spectroscopic techniques, elemental analysis, FE-SEM, ICP, XRD and TGA. The heterogeneous catalyst was used for the reaction between derivatives of benzyl alcohol with 1,2-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and synthesis of benzothiazoles and benzimidazoles. This newly synthesized catalyst easily reused and

  在这项工作中，研究了负载在磁性纳米粒子 Pd(II)Cl 2 -BTP@MNPs上的钯 (II) 3,5-双(2-苯并噻唑基) 吡啶合成和表征新型多相催化剂。在这方面，铁纳米磁体用3-氯丙基三甲氧基硅烷官能化，二氧化硅涂层，然后噻唑配体有效地附着在它们的表面，最后，钯（II）键合到它们的表面。催化剂，Pd(II)Cl 2-BTP@MNPs，通过DR UV-vis和FT-IR光谱技术、元素分析、FE-SEM、ICP、XRD和TGA表征。该多相催化剂用于苯甲醇衍生物与1,2-苯二胺或2-氨基苯硫酚的反应以及苯并噻唑和苯并咪唑的合成。这种新合成的催化剂易于多次重复使用和回收，而不会显着降低其催化活性。