(S)-7-tert-butoxy-6-methoxy-3-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one | 68353-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (S)-7-tert-butoxy-6-methoxy-3-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (S)-7-tert-butoxy-6-methoxy-3-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one；α-7-t-Butoxynarcotin
• CAS: 68353-58-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: QUDKXWSHUSCLET-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-tert-butoxy-6-methoxy-3-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (R)-7-butoxy-6-methoxy-3-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚生物碱的新反应。α-和β-那可丁的烷氧基交换反应和异构化

  摘要：

  α-和β-那可丁的7-甲氧基被其他烷氧基取代仅发生在无水醇/醇化物体系中。同时，在 3 位观察到异构化，α 构型 (5R, 3S) 在平衡中是优选的。在含水体系 ROH/KOH 或 1N KOH 中，异构化仅发生在 3 位，平衡时优选 β 构型（5R，3R）。一些新的 7-烷氧基那可汀已经过镇咳作用的测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110804
• 作为产物：
  描述：

  sodium t-butanolate 、 6,7-二甲氧基-3-[(5R)-4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢-5H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-5-基]-3H-2-苯并呋喃-1-酮 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-7-tert-butoxy-6-methoxy-3-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚生物碱的新反应。α-和β-那可丁的烷氧基交换反应和异构化

  摘要：

  α-和β-那可丁的7-甲氧基被其他烷氧基取代仅发生在无水醇/醇化物体系中。同时，在 3 位观察到异构化，α 构型 (5R, 3S) 在平衡中是优选的。在含水体系 ROH/KOH 或 1N KOH 中，异构化仅发生在 3 位，平衡时优选 β 构型（5R，3R）。一些新的 7-烷氧基那可汀已经过镇咳作用的测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110804