2-tert-butoxy-4-methoxyaniline | 1210825-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-tert-butoxy-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-(t-butoxy)-4-methoxyaniline；2-t-Butoxy-4-methoxyaniline；4-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]aniline
• CAS: 1210825-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: OCPIVOOIIVTDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基苯甲醛 、 2-tert-butoxy-4-methoxyaniline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(R)-2-(2-(tert-butoxy)-4-methoxyphenyl)-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过仿生方法催化对映体选择性合成海事碱A和相关的异吲哚啉酮

  摘要：

  异吲哚啉酮的催化对映选择性合成是通过2酰基苯甲醛和苯胺的缩合实现的。在1mol％的手性磷酸催化剂的存在下，反应在10分钟内完成，并提供具有高达98％ee的产物。具有邻叔丁基的苯胺形成阻转异构体产物，从而能够从两个非手性底物同时产生轴向和点手性。该方法被用于第一次合成的海水line。

  DOI：

  10.1002/anie.201709182

文献信息

• An Organocatalytic Synthesis of<i>cis-N</i>-Alkyl- and<i>N</i>-Arylaziridine Carboxylates
  作者：Sean���P. Bew、Rachel Carrington、David���L. Hughes、John Liddle、Paolo Pesce

  DOI：10.1002/adsc.200900474

  日期：2009.11

  An extremely mild protocol that employs readily available starting materials, i.e., aldehyde, amine and alkyl diazoacetate, returns structurally diverse N-substituted-C-2/3-difunctionalised aziridines in excellent yields and stereoselectivities when pyridinium triflate is incorporated as an organocatalyst. The reaction process is environmentally benign affording water and nitrogen as the only by-products

  当掺入三氟甲磺酸吡啶鎓作为有机催化剂时，使用温和的起始原料即醛，胺和重氮乙酸烷基酯的极其温和的方案以优异的产率和立体选择性返回结构多样的N-取代-C-2 / 3-双官能化氮丙啶。反应过程在环境上是无害的，提供水和氮作为唯一的副产物。该外消旋方案为开发能够产生光学活性氮丙啶的新型不对称有机催化剂铺平了道路。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>N</i> -Aryl-<i>cis</i> -aziridine Carboxylate Esters
  作者：Sean P. Bew、John Liddle、David L. Hughes、Paolo Pesce、Sean M. Thurston

  DOI：10.1002/anie.201611990

  日期：2017.5.2

  We report a multi-component asymmetric Brønsted acid-catalyzed aza-Darzens reaction which is not limited to specific aromatic or heterocyclic aldehydes. Incorporating alkyl diazoacetates and, important for high ee's, ortho-tert-butoxyaniline our optimized reaction (i.e. solvent, temperature and catalyst study) affords excellent yields (61-98 %) and mostly >90 % optically active cis-aziridines. (+)-Chloramphenicol

  我们报告了多组分不对称布朗斯台德酸催化的aza-Darzens反应，该反应不限于特定的芳族或杂环醛。掺入重氮烷基乙酸酯和对高ee值很重要的邻叔丁氧基苯胺，我们优化的反应（即溶剂，温度和催化剂研究）可提供优异的收率（61-98％），并且大部分是> 90％的光学活性顺式氮丙啶。（+）-氯霉素是由市售起始原料分4步产生的。概述了一种尝试性机制。
• Generating cis-aza-diaryl and triaryl ethers via organoBrønsted acid catalysed aza-Darzens chemistry
  作者：Sean P. Bew、Simon J. Coles、Mateusz B. Pitak、Wim T. Klooster、Polly-Anna Ashford、Victor Zdorichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130532

  日期：2019.10

  report the efficient combination of SNAr and organic Brønsted acid catalysis protocols for the construction of cis-aziridine-derived biaryl and triaryl ethers. Using aza-Darzens chemistry mono-cis-aziridine-biaryl and bis-(cis-aziridine)-triaryl ethers have been generated; these motifs have significant potential as easily synthesised, functionalised precursors of a glycopeptide backbone.

  我们报道了S N Ar和有机布朗斯台德酸催化协议的有效结合，用于建设顺式-氮丙啶衍生的联芳基和三芳基醚。使用氮杂-Darzens化学已经产生了单-顺-氮丙啶-联芳基和双-（顺-氮丙啶）-三芳基醚。这些基序具有很强的潜力，就像糖肽骨架的易于合成，功能化的前体一样。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Mariline A and Related Isoindolinones through a Biomimetic Approach
  作者：Chang Min、Yingfu Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201709182

  日期：2017.11.27

  The catalytic enantioselective synthesis of isoindolinones was achieved through the condensation of 2‐acyl‐benzaldehydes and anilines. In the presence of 1 mol % of a chiral phosphoric acid catalyst, reactions reach completion within 10 min and provide products with up to 98 % ee. Anilines with an ortho t‐butyl group form atropisomeric products, thereby enabling the simultaneous generation of axial

  异吲哚啉酮的催化对映选择性合成是通过2酰基苯甲醛和苯胺的缩合实现的。在1mol％的手性磷酸催化剂的存在下，反应在10分钟内完成，并提供具有高达98％ee的产物。具有邻叔丁基的苯胺形成阻转异构体产物，从而能够从两个非手性底物同时产生轴向和点手性。该方法被用于第一次合成的海水line。