1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-脱氧-6-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖 | 33557-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-脱氧-6-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: tetra-O-acetyl-6-fluoro-6-deoxy-α-D-glucopyranose；Tetra-O-acetyl-6-fluor-6-desoxy-α-D-glucopyranose；1,2,3,4-Tetra-o-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-alpha-d-glucopyranose；[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(fluoromethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 33557-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• mdl: MFCD00064095
• 分子量: 350.298
• InChiKey: NGYYXVXMDLMRLI-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁胺 、 1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-脱氧-6-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖 在 磷酸 、 lithium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  P2Y14 受体的分子识别：探索尿苷-5'-二磷酸葡萄糖的结构许可末端糖部分

  摘要：

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium fluoride 、 N,N-二乙基-alpha,alpha-二氟-3-甲基苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-脱氧-6-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of fluorinated carbohydrates using N , N -diethyl-α,α-difluoro-( m -methylbenzyl)amine

  摘要：

  Deoxyfluorination of a hydroxy group in carbohydrates was carried out using N,N-diethyl-alpha,alpha-difluoro-(m-methylbenzyl)amine. A primary hydroxy group in carbohydrates was effectively converted to the corresponding fluoride under microwave irradiation or at 100degreesC. Deoxyfluorination of hydroxy groups at the anomeric position proceeded at below room temperature, and glycosyl fluorides Could be obtained in good yields. The reaction chemoselectively proceeded, and various protecting groups of carbohydrates can survive under the reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.121

文献信息

• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Deoxyfluorination of alcohols using N,N-diethyl-α,α-difluoro-(m-methylbenzyl)amine
  作者：Shingo Kobayashi、Atushi Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.089

  日期：2004.8

  Deoxyfluorination of alcohols was carried out using N,N-diethyl-alpha,alpha-difluoro-(m-methylbenzyl)amine (DFMBA). Primary alcohols were effectively converted to fluorides under microwave irradiation or conventional heating. Deoxyfluorination of an anomeric hydroxy group in sugars by DFMBA proceeded at below room temperature and glycosyl fluorides could be obtained in good yields. The deoxyfluorination reaction chemoselectively proceeded and various protecting groups on the sugar can survive under the reaction conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorinated carbohydrates
  作者：E.M. Bessell、A.B. Foster、J.H. Westwood、L.D. Hall、R.N. Johnson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80310-9

  日期：1971.8
• Helferich; Gnuechtel, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1035,1037
  作者：Helferich、Gnuechtel

  DOI：——

  日期：——