2-(cyano(p-tolyl)methyl)benzonitrile | 127667-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyano(p-tolyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[Cyano-(4-methylphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 127667-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: QOLWDWHMSDEIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyano(p-tolyl)methyl)benzonitrile 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-phenyl-4-(p-tolyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过镍（I）催化的取代2-（氰基甲基）苄腈的C-C和C-N级联反应，对3-芳基-1-氨基异喹啉的区域选择性访问

  摘要：

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01159
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 邻氯苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(cyano(p-tolyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍（I）催化的取代2-（氰基甲基）苄腈的C-C和C-N级联反应，对3-芳基-1-氨基异喹啉的区域选择性访问

  摘要：

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01159

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Displacement of halogen of 2-halo-substituted benzonitriles with carbanions. Preparation of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles
  作者：Michael Bech Sommer、Mikael Begtrup、Klaus Peter Boegesoe

  DOI：10.1021/jo00303a011

  日期：1990.8
• SOMMER, MISNAEL BECH;BEGTRUP, MIKAEL;VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4817-4821
  作者：SOMMER, MISNAEL BECH、BEGTRUP, MIKAEL、VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER

  DOI：——

  日期：——