(S,E)-3-hydroxy-3-phenylbut-1-en-1-yl propionate | 1365175-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-3-hydroxy-3-phenylbut-1-en-1-yl propionate
• 英文别名: (S)-ethyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-enoate；(2E,4S)-ethyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-enoate；ethyl (E,4S)-4-hydroxy-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1365175-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ALKQNYJUTZHHLE-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (S,E)-3-hydroxy-3-phenylbut-1-en-1-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）烷基乙酸酯是通过亚磺酰基-Knoevenagel反应用于4-羟基烷-2-烯酸烷基酯的有用合成试剂

  摘要：

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.057

文献信息

• Me ₂ Zn‐Mediated Catalytic Enantio‐ and Diastereoselective Addition of TosMIC to Ketones
  作者：Abdul Raheem Keeri、Andrea Gualandi、Andrea Mazzanti、Janusz Lewinski、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201504362

  日期：2015.12.21

  The first catalytic asymmetric addition of TosMIC to unactivated ketones is presented. A combination of Me2Zn and aminoalcohol catalyst promoted the aldol addition/cyclization reaction to render oxazolines possessing a fully substituted stereocenter with excellent yields (up to 92 %), high enantioselectivities (up to 96 %), and complete diastereoselectivity. The chiral oxazolines were then used to

  提出了将TosMIC首次催化不对称加成至未活化的酮中。Me 2 Zn和氨基醇催化剂的结合促进了羟醛的加成/环化反应，使恶唑啉具有完全取代的立体中心，具有极好的收率（高达92％），高的对映选择性（高达96％）和完全的非对映选择性。在直接酸水解后，手性恶唑啉然后用于在不消旋的情况下，得到带有叔醇基序（例如羟醛，羟酸和羟酸酯）的对映体富集的结构单元。
• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。