methyl 4-[(pentafluorophenyl)ethynyl]benzoate | 129177-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(pentafluorophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 129177-95-3
• 化学式: C₁₆H₇F₅O₂
• 分子量: 326.222
• InChiKey: JFYXHPVCKZWWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 4-[(pentafluorophenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202002888

文献信息

• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• A convenient synthesis of fluoro-aromatic acetylene derivatives
  作者：Zhang Yadong、Wen Jianxun

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82405-7

  日期：1990.5

  The coupling reaction between polyfluoroiodobenzenes and terminal acetylenes under the catalysis of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride and copper(I) iodide in triethylamine afforded a simple and effective method for the synthesis of fluoro-aromatic acetylene derivatives.

  在三乙胺中双（三苯基膦）钯二氯化物和碘化铜（I）的催化下，多氟碘代苯与末端乙炔的偶合反应为合成氟-芳族乙炔衍生物提供了一种简单有效的方法。