methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]hex-2-enoate | 1425928-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]hex-2-enoate
• CAS: 1425928-46-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: JNWXGIOHLKIOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]hex-2-enoate 在 (R)-3,3'-bis(9-phenylanthracen-10-yl)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl-phosphoric acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-diethyl 2-(2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-propyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C2-芳基吡咯衍生的氨基醇的合理设计和阻转选择性合成

  摘要：

  一种通用的C 1 -对称联芳基氨基醇支架 NPNOL 已被合理设计。对于 NPNOL 的对映选择性合成，使用了手性磷酸催化的不对称 Attanasi 反应。进行密度泛函理论计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。NPNOL 可以作为开发手性配体和催化剂的新平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202207517

文献信息

• FeCl ₃ ‐Catalyzed Formal [3+2] Cyclodimerization of 4‐Carbonyl‐1,2‐diaza‐1,3‐dienes
  作者：Giacomo Mari、Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202101046

  日期：2021.10.7

  An 1,2-diaza-1,3-diene's cyclodimerization that provides symmetrical fully substituted 1-amino pyrroles through an unusual formal [3+2] reaction is investigated. The study has demonstrated that the presence of electron withdrawing groups on the terminal carbon atom of the azo-ene system is crucial for the success of the reaction. The synthesis occurs with complete regioselectivity and requires a very

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。
• Metal and Oxidant Free Construction of Substituted‐ and/or Polycyclic Indoles: A Useful Alternative to Bischler and Related Syntheses
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202000845

  日期：2020.9.7

  wide range of substituted indoles, including complex polycyclic‐architectures were easily assembled by means of a Amberlyst 15H catalyzed synthesis that employs 1,2‐diaza‐1,3‐dienes and anilines. The metal and oxidant free methodology proposed here is characterized by good yields, total and predictable regioselectivity, and the ability to provide electron withdrawing substituted indoles.

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。
• Polycyclic Indolines by an Acid‐Mediated Intramolecular Dearomative Strategy: Reversing Indole Reactivity in the Pictet‐Spengler‐Type Reaction
  作者：Cecilia Ciccolini、Michele Mari、Simone Lucarini、Fabio Mantellini、Giovanni Piersanti、Gianfranco Favi

  DOI：10.1002/adsc.201800981

  日期：2018.11.5

  Indoline‐fused polycycles were synthesized through a TFA‐promoted intramolecular dearomative cyclization of indole‐tethered pyrroles. Mechanistically, the strategic carbon‐carbon bond formation is hypothesized to proceed via a Pictet‐Spengler‐type reaction wherein a reversal of conventional indole reactivity of tryptamine derivatives occurs. The synthetic versatility of this operationally simple, atom‐economic

  通过TFA促进的吲哚系吡咯的分子内脱芳香环化反应合成了吲哚啉稠合的多环化合物。从机理上讲，战略性碳-碳键的形成被假定为通过Pictet-Spengler型反应进行，其中发生了常规的色胺胺衍生物的吲哚反应性逆转。这种操作简单的，原子经济的方法具有多种通用性，可通过制备天然产物高法丝溶素C的吡啶并[1,2- a：3,4- b' ]二吲哚核心来证明。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling Reaction of C3,N-Linked Biheterocycles: Rapid Access to Polycyclic Nitrogen Heterocycles
  作者：Serena Mantenuto、Cecilia Ciccolini、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03775

  日期：2017.2.3

  A Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling has been developed for the direct construction of valuable polycyclic heteroarene scaffolds. From a retrosynthetic point of view, the strategic formation of a C–C bond via C(sp2)–H/C(sp2)–H dehydrogenative coupling across C3,N-linked biheterocyclic precursors may be useful in de novo syntheses of indole-derived natural products and

  已经开发了一种Pd（II）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联用于直接构建有价值的多环杂芳烃骨架。从逆合成的观点来看，通过C（sp 2）-H / C（sp 2）-H跨C3，N-连接的双杂环前体的脱氢偶联而形成CC键的策略可能在从头合成中是有用的。吲哚衍生的天然产物和药物。该反应显示出良好的官能团/杂环耐受性，并且还支持了涉及偶氮基钯配合物的所提出的机理。
• A facile protocol for the preparation of 2-carboxylated thieno [2,3-<i>b</i>] indoles: a <i>de novo</i> access to alkaloid thienodolin
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/d2ob00440b

  日期：——

  3-dienes and indoline 2-thione and requires mild reaction conditions. Furthermore, the easy work-up required makes this method amenable for a one-pot approach as demonstrated in the preparation of thienodolin, a natural product isolated from Streptomyces albogriseolus that exhibits valuable biological properties.

  已成功开发出一种无金属策略，可替代已知的复杂环加成反应，生成 2-羧化噻吩并 [2,3- b ] 吲哚衍生物。新方法涉及作为起始材料易于获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和二氢吲哚 2-硫酮，并且需要温和的反应条件。此外，所需的简单后处理使该方法适用于一锅法，如噻吩多林的制备所证明的那样，噻吩多林是一种从白灰链霉菌中分离出来的天然产物，具有有价值的生物学特性。