N-(cis-1-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1365842-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cis-1-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: cis-N-(1-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1R,2S)-1-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1365842-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S
• 分子量: 343.49
• InChiKey: JDOVRYIIUNHZGA-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-(cis-1-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(cis-(1S,2R)-1-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非手性烯磺酰胺中间体对N-磺酰基氨基醇的不对称氢解

  摘要：

  完全控制猫的行为：在手性Pd催化剂和三氟乙酸（TFA）存在下，对N-磺酰基氨基醇进行立体收敛正式氢解，得到具有两个连续立体中心的手性胺（参见方案； TFE =三氟乙醇，Ts =对甲苯磺酰基） 。通过酸催化的脱水反应可生成高达94％  ee的产物，从而得到烯磺酰胺，烯胺/亚胺异构化和Pd催化的不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201307036

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3013825

  日期：2012.6.13

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between N-sulfonyl aziridines and organozinc reagents is reported. The catalytic system comprises an inexpensive and air-stable Ni(II) source and dimethyl fumarate as ligand. Regioselective synthesis of β-substituted amines is possible under mild and functional-group-tolerant conditions. The stereoselectivity of the reaction is consistent with a stereoconvergent

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。