(-)-gonotriol | 143018-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-gonotriol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 143018-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: AWCDBKHWVKLXEE-IXOXFDKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5,7-O-isopropylidene-8-C-phenyl-L-gluco-hept-3-enono-δ-lactone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(-)-gonotriol
  参考文献：
  名称：

  牛三醇和8-乙酰基三醇：合成和绝对构型

  摘要：

  通过由D-甘油-D-古洛糖基-庚酮-γ-内酯的对映异构体3和4的明确合成，天然的goniotriol和8-乙酰基goniotriol的绝对构型分别显示为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92081-1

文献信息

• Stereoselective syntheses of (–)-goniotriol and (–)-8-acetylgoniotriol from<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-gulo-heptono-γ-lactone
  作者：Tony K. M. Shing、Zhao-Hui Zhou、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/p19920001907

  日期：——

  cero-D-gulo-hexitol 11 has been transformed via a sequence involving selective hydrolysis, deacetylation, glycol cleavage oxidation, and Wittig reaction into (Z)-methyl 4,6-O-isopropylidene-7-C-phenyl-L-gluco-hept-2-enonate 14 which with DBU provided (Z)-5,7-O-isopropylidene-8-C-phenyl-L-gluco-hept-3-enono-δ-lactone 16 from which (–)-goniotriol 1 and (–)-8-acetylgoniotriol 2 can be obtained readily

  1- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d - IDO -hexitol 6通过三个连续的反应已被转换（选择性deacetonation，乙二醇氧化裂解（和Wittig反应）转化为（Z）-甲基7 - O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-7 - C-苯基-D-基-庚基-2-enote 9，它与碱性甲醇一起生成2-脱氧- 4,6- O-异亚丙基-3- O-甲基-7- C-苯基-D-甘油基-大号- IDO -heptono-δ内酯10。X射线晶体学分析证实了10的结构。1,3-二- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d -庚-hexitol 11已经转变经由涉及选择性水解的序列，脱乙酰化，乙二醇裂解氧化，Wittig反应成（ż） -甲基4,6- Ô异亚丙基-7- ç苯基大号-葡糖-用DBU提供的（h）-庚2-烯酸酯14（Z）-5