(R)-4-(p-tert-butylphenyl)-1,3-dioxolane-2-one | 191109-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(p-tert-butylphenyl)-1,3-dioxolane-2-one
• CAS: 191109-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QPPPMQFLLOHVKY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(p-tert-butylphenyl)-1,3-dioxolane-2-one 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (R)-4-(p-tert-butylphenyl)-1,3-dioxolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668

文献信息

• Enantioselective allylic oxidation of cycloalkenes by using Cu(II)-tris(oxazoline) complex as a catalyst
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00322-0

  日期：1997.5

  Optically active copper(II)-tris(oxazoline) complex that was synthesized as a model compound of the active site of non-heme oxygenase, was found to catalyze allylic oxidation of cycloalkenes to give the corresponding 2-cycloalkenyl benzoates with moderate to excellent enantioselectivity (up to 93% ee) under the Kharash-Sosnovsky reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.