1-O-benzyl-2-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol | 176211-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol
• 英文别名: (2S)-2-[16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 176211-37-3
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: PQZSSZTYUPBWCT-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-O-benzyl-2-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-3-O-(16-hydroxyhexadecanyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545
• 作为产物：
  描述：

  16-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexadecanal 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-benzyl-2-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545

文献信息

• Synthetic studies of archaeal macrocyclic tetraether lipids—a versatile approach to desmethylated analogues of the 72-membered macrocycle dibiphytanyldiglycerol
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/cc9960000365

  日期：——

  The regioisomeric desmethylated analogues of the archaeal tetraether lipid featuring its 72-membered ring are synthesized with McMurry coupling as a key step.