4-氨基-N-甲基-5-嘧啶甲酰胺 | 102818-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-N-甲基-5-嘧啶甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-methylpyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 102818-44-0
• 化学式: C₆H₈N₄O
• 分子量: 152.156
• InChiKey: CRTMHMPDIZZKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid methylamide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以64%的产率得到4-氨基-N-甲基-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基嘧啶-5-羧酸 、 盐酸甲胺 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 4-氨基-N-甲基-5-嘧啶甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the desired product 4-amino-N-methylpyrimidine-5-carboxamide (0.701 g, isolated yield 85%)的产率得到4-氨基-N-甲基-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE

  摘要：

  本发明提供了针对聚焦粘附激酶（一种酶，参与细胞细胞骨架与细胞外基质的结合）的抑制剂，该酶被认为参与细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程。这些抑制剂是5-取代的2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如此定义。本发明还提供了使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。

  公开号：

  US20130281443A1

文献信息

• Inhibitors of focal adhesion kinase
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US08501763B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The invention provides inhibitors of focal adhesion kinase, an enzyme involved in the attachment of the cytoskeleton of a cell to an extracellular matrix, which has been implicated in processes such as cell migration, cell proliferation, and cell survival. The inhibitors are derivatives of a 5-substituted 2,4-diaminopyridine wherein the substituents are as defined herein. The invention also provides a method of using the inhibitors in treatment of cancer, and methods of preparation of the inhibitors by use of coupling reactions.

  本发明提供了针对聚焦粘附激酶（一种参与细胞细胞骨架与细胞外基质附着的酶）的抑制剂，该酶被认为参与了细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程。这些抑制剂是5-取代-2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如本文所定义。本发明还提供了一种使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。
• WO2008/115369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SCHAPER, W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 861-867
  作者：SCHAPER, W.

  DOI：——

  日期：——
• EP2727909A1
  申请人：——

  公开号：EP2727909A1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US8501763B2
  申请人：——

  公开号：US8501763B2

  公开（公告）日：2013-08-06