ethyl (E)-3-phenyl-5-oxo-3-hexenoate | 1204395-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenyl-5-oxo-3-hexenoate
• CAS: 1204395-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VPTUFPVQNTVBKM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 溴三羰基（四氢呋喃）r（I）二聚体 、 2-异氰基-1,3-二异丙基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (E)-3-phenyl-5-oxo-2-hexenoate 、 ethyl (E)-3-phenyl-5-oxo-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  hen和锰催化的炔烃插入环状和无环1,3-二羰基化合物的碳-碳单键中

  摘要：

  在催化量的or或锰配合物存在下，用环状和无环的1,3-二羰基化合物处理炔烃，分别得到扩环和扩碳产物。在这些反应中，炔烃插入1,3-二羰基化合物的非应变碳-碳单键中。通过添加4Å分子筛代替催化量的异氰化物也可以促进环扩环反应。

  DOI：

  10.1002/asia.200900137

文献信息

• Manganese-Catalyzed Construction of Tetrasubstituted Benzenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Terminal Acetylenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol800969h

  日期：2008.7.17

  Treatment of beta-keto esters with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of a manganese complex, MnBr(CO)(5), and molecular sieves, gave multisubstituted aromatic compounds in good to excellent yields. This reaction employs [2 + 2 + 2] cycloaddition of beta-keto esters and 2 equiv of terminal acetylenes with dehydration. In the case of a 1,3-diketone, the corresponding acetophenone derivative and its deacylated compound can be synthesized selectively.