(3R,4R,5S,8R,9R,10R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,11-tetramethyl-dodec-1-en-6-one | 443283-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,8R,9R,10R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,11-tetramethyl-dodec-1-en-6-one
• CAS: 443283-84-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si
• 分子量: 520.825
• InChiKey: UNILMPSUUVDEKS-WXYRUHBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,8R,9R,10R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,11-tetramethyl-dodec-1-en-6-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到[1R,3R,4R,5R,1'S,2'R,3'R]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(1',3'-dimethylpent-4'-en-2'-ol)-4-methyl-5-iso-propyltetrahydropyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  [3R,4R,5S,8R,9S,10R]-10-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5,9,11-tetramethyl-4-[(triethylsilyl)oxy]dodec-1-en-8-ol-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R,5S,8R,9R,10R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,9,11-tetramethyl-dodec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f