(R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester | 934422-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 934422-56-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: CLDOQVFIWZAVLG-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (1S,3S)-(+)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-hydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  环己-2-烯基苯基甘氨酸盐的非对映特异性羟基硒酸化

  摘要：

  高手性（R）-Z-苯基甘氨酸的环己-2-烯基酯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺完全进行区域和非对映异构的加成反应。所得的硒醇可通过常规色谱分离，并可转化为其中羟基被区分的同手性1，3-环己二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86166-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己-2-烯基苯基甘氨酸盐的非对映特异性羟基硒酸化

  摘要：

  高手性（R）-Z-苯基甘氨酸的环己-2-烯基酯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺完全进行区域和非对映异构的加成反应。所得的硒醇可通过常规色谱分离，并可转化为其中羟基被区分的同手性1，3-环己二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86166-2

文献信息

• Hydroxyselanylation of acyloxycyclohex-3-enes
  作者：J.B. Sweeney、Alan F. Haughan、J.R. Knight、Smita Thobhani

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.035

  日期：2007.3

  In contrast to the corresponding hydroxyiodination reactions, the reaction of acetoxycyclohex-2-ene 1 with N-PSP in the presence of water shows little regiocontrol, but is highly diastereoselective. However, the same reaction of the (R)-phenylglycinate derivative of (±)-cyclohexen-3-ol is highly diastereoselective, and regioselective. A hydrogen-bonding interaction is proposed to rationalize these

  与相应的羟基碘化反应相反，在水的存在下，乙酰氧基环己-2-烯1与N -PSP的反应几乎没有区域控制性，但是具有非对映选择性。然而，（±）-环己烯-3-醇的（R）-苯基甘氨酸酯衍生物的相同反应是高度非对映选择性和区域选择性的。提出氢键相互作用以合理化这些不同的选择性。