1-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)prop-2-enyl acetate | 1310845-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 1310845-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 294.741
• InChiKey: YHHGTVWWPZERAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-iodo-9-isopropylpurine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylic substitution of purin-8-yl(allyl) acetate: Route to (E)-alkenylpurines

  摘要：

  C⁸-烯基嘌呤是从嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯出发，利用Pd催化的烯丙基取代合成的。所描述的方案允许通过嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯与稳定的亲核试剂反应，在干燥THF中在Pd2dba₃·CHCl₃催化下，以31%至76%的产率制备新型(E)-8-烯基嘌呤衍生物。广泛的亲核试剂显示出唯一的E-烯烃形成，然而，乙基硝基乙酸酯产生E/Z-烯烃混合物。相反，嘌呤-2-基(丙烯基)醋酸酯只与二甲基丙二酸酯反应顺利。

  DOI：

  10.1135/cccc2011030