3-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol | 181708-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
• CAS: 181708-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₃Si
• 分子量: 416.331
• InChiKey: DQJSLAQUNJPGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol 在 potassium fluoride 、 jones reagent 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-iodo-4,5-methylenedioxy-benzyl)-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碳链串联-杂环化序列合成γ-亚芳基丁内酯的新途径：U-68,215的正式合成

  摘要：

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00637-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 、 5-(bromomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 3-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的取代戊酸的分子内环化。γ-亚芳基丁内酯的新途径

  摘要：

  苯环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，从被碘-芳基部分取代的戊酸3-或5-中以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00063-9