pyrene-4-carbonitrile | 68271-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyrene-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Cyano-pyren
• CAS: 68271-76-1
• 化学式: C₁₇H₉N
• 分子量: 227.265
• InChiKey: OLDDTCAJGHYZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Ethynylpyrene 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到pyrene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Iron-Catalyzed Dehydration of Aldoximes to Nitriles Requiring Neither Other Reagents Nor Nitrile Media
  作者：Kengo Hyodo、Saki Kitagawa、Masayuki Yamazaki、Kingo Uchida

  DOI：10.1002/asia.201600085

  日期：2016.5.6

  dehydration of aldoximes is an environmentally benign reaction affording the desired nitrile and water as a by‐product. However, most of the reported catalytic dehydration reactions of aldoximes require a solvent containing nitrile to synthesize the corresponding nitrile compounds. Inspired by recent reports on the enzymatic synthesis under nitrile‐free conditions, we here describe that a simple iron

  醛肟的脱水是对环境无害的反应，提供所需的腈和水作为副产物。然而，大多数已报道的醛肟的催化脱水反应需要含有腈的溶剂来合成相应的腈化合物。受有关无腈条件下酶促合成的最新报道的启发，在此我们描述了一种简单的铁盐催化醛肟的脱水，而该醛既不需要其他试剂也不需要腈介质。我们的方法可用于从醛一锅法合成腈的方法。