| 51095-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 51095-54-6
• 化学式: Br*C₉H₉N₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: KLDLEFSCBXDHEN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,3-环己二酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以192 mg的产率得到10-allyl-3-oxo-8-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),11-diene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.124
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 3-溴丙烯 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.124

文献信息

• Pyridinium salts—versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized thiazocino[2,3-b]indoles by tandem dinucleophilic reactions of thiooxindoles
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Pavel V. Gormay、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.059

  日期：2012.11

  The reaction of thiooxindoles with various 2- and 3-substituted pyridinium salts afforded a variety of functionalized thiazocinoindoles. The products have been prepared in good to excellent yields by regioselective dinucleophilic C/S-cyclocondensation of thiooxindoles with pyridinium salts.

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。
• Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed nucleophilic dearomatization of alkyl pyridiniums
  作者：Darrin M. Flanigan、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c7sc02648j

  日期：——

  NHC-catalyzed nucleophilic dearomatization of alkyl pyridiniums has been achieved to generate 1,4-dihydropyridines with high enantioselectivity. This is a rare example of catalytic, asymmetric addition of a nucleophile to the activated pyridinium that prefers C-4 functionalization leading to the 1,4-dihydropyridine with high selectivity.

  已实现NHC催化烷基吡啶鎓的亲核脱芳香化反应，以生成具有高对映选择性的1,4-二氢吡啶。这是将亲核试剂催化，不对称加成到活化吡啶鎓上的罕见例子，该反应团倾向于C-4官能化，从而导致1,4-二氢吡啶具有高选择性。
• Divergent Reaction of Activated Pyridines with α,α-Difluorinated <i>gem</i>-Diols: Regioselective Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Dihydropyridines and Dihydropyridones
  作者：Koushik Patra、Mallu Kesava Reddy、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01445

  日期：2022.6.10

  The nucleophilic reactivity of α,α-difluorinated gem-diols toward activated pyridinium salts has been capitalized in a highly regioselective fashion, offering biologically relevant 1,4-dihydropyridines and 3,4-dihydro-2-pyridones adorned with the valuable gem-difluoromethylene motif. The protocol is scalable as well as high yielding and accommodates a broad range of substrates and functional groups

  α,α-二氟化偕二醇对活化的吡啶鎓盐的亲核反应性已以高度区域选择性的方式被资本化，提供了生物学相关的 1,4-二氢吡啶和 3,4-二氢-2-吡啶酮，并装饰有有价值的偕二氟亚甲基主题。该协议具有可扩展性和高产率，并适用于广泛的底物和功能组。此外，通过产品多样化展示了二氟化氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的合成。