6-(difluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1261488-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-(difluoromethyl)-
• CAS: 1261488-22-5
• 化学式: C₈H₆F₂N₂
• 分子量: 168.146
• InChiKey: VRNYFFXGFATNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(difluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 吡啶 、 氯磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AND PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  [FR] PYRIDINYLE ET PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES

  摘要：

  本发明涉及具有GPR17调节剂活性的吡啶基和吡嗪基-(氮杂)吲哚磺酰胺。这些化合物在治疗各种与GPR17相关的疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2019243303A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships (SAR) and structure–kinetic relationships (SKR) of bicyclic heteroaromatic acetic acids as potent CRTh2 antagonists II: Lead optimization

  摘要：

  Extensive structure-activity relationship (SAR) and structure-kinetic relationship (SKR) studies in the bicyclic heteroaromatic series of CRTh2 antagonists led to the identification of several molecules that possessed both excellent binding and cellular potencies along with long receptor residence times. A small substituent in the bicyclic core provided an order of magnitude jump in dissociation half-lives. Selected optimized compounds demonstrated suitable pharmacokinetic profiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.029

文献信息

• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• [EN] NEW CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013010880A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• [EN] N-(PHENYL)-INDOLE-3-SULFONAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GPR17 MODULATORS FOR TREATING CNS DISORDERS SUCH AS MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(PHÉNYL)-INDOLE-3-SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR17 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL TELS QUE LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2020254289A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are N-(phenyl)-lH-indole-3-sulfonamide and N-(phenyl) -1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide derivatives of formula I substituted at the 1- and 6-positions of the 1H-indole or 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety, as well as structurally related compounds (e.g. the N-pyridin-2-yl and the N-pyridin-3-yl analogues thereof). The present compounds have GPR17 modulating properties which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating disorders such as multiple sclerosis.

  本文披露了公式I的N-(苯基)-1H-吲哚-3-磺酰胺和N-(苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-3-磺酰胺衍生物，其在1H-吲哚或1H-吡咯[2,3-b]吡啶基团的1-和6-位置被取代，以及结构相关化合物（例如N-吡啶-2-基和N-吡啶-3-基的类似物）。这些化合物具有GPR17调节性能，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗多发性硬化等髓鞘疾病。
• PYRIDINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  申请人：UCB Pharma GmbH

  公开号：EP4074703A1

  公开（公告）日：2022-10-19

  The present invention relates to pyridinyl and pyrazinyl-(aza)indolsulfonamides having GPR17 modulator activity. The compounds have utility in the treatment of a variety of GPR17-associated disorders.

  本发明涉及具有 GPR17 调节剂活性的吡啶基和吡嗪基（偶氮）吲哚磺酰胺类化合物。这些化合物可用于治疗各种与 GPR17 相关的疾病。
• Aza (indole)-, benzothiophene-, and benzofuran-3-sulfonamides
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：US11345662B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  所公开的磺酰胺化合物具有调节 GPR17 的特性，可用于治疗或预防各种中枢神经系统疾病和其他疾病，特别是预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。