4,4-bis(phenylsulfanyl)butyric acid | 105961-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-bis(phenylsulfanyl)butyric acid
• 英文别名: 4,4-bis(phenylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 105961-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: FUUPILHACIAOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  495.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(phenylsulfanyl)butyric acid 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以93%的产率得到N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,4-bis(phenylsulfanyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  关于硫鎓离子的研究促进了曼尼希环化反应。

  摘要：

  用四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）处理几种酰胺基取代的硫缩醛会产生可合成使用的硫鎓离子，该硫鎓离子会被相邻的氮原子拦截，从而提供五元和六元烷硫基取代的内酰胺，作为过渡中间体。烷硫基取代的内酰胺与DMTSF的进一步反应生成N-酰亚胺离子，该N-酰亚胺离子与束缚的芳环进行环化反应，生成氮杂多环系统。当使用具有简单烯烃链的酰胺基硫缩醛时，会发生相关的环化序列。整个过程代表了一种针对各种含氮环系统的高效一锅法。环化反应用于赤藓生物碱家族核心骨架的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991414h
• 作为产物：
  描述：

  琥珀半醛 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以5.5 g的产率得到4,4-bis(phenylsulfanyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  关于硫鎓离子的研究促进了曼尼希环化反应。

  摘要：

  用四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）处理几种酰胺基取代的硫缩醛会产生可合成使用的硫鎓离子，该硫鎓离子会被相邻的氮原子拦截，从而提供五元和六元烷硫基取代的内酰胺，作为过渡中间体。烷硫基取代的内酰胺与DMTSF的进一步反应生成N-酰亚胺离子，该N-酰亚胺离子与束缚的芳环进行环化反应，生成氮杂多环系统。当使用具有简单烯烃链的酰胺基硫缩醛时，会发生相关的环化序列。整个过程代表了一种针对各种含氮环系统的高效一锅法。环化反应用于赤藓生物碱家族核心骨架的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991414h

文献信息

• Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides
  作者：John P. Cronin、Brid M. Dilworth、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84093-9

  日期：1986.1
• CRONIN, J. P.;DILWORTH, B. M.;MCKERVEY, M. A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 757-760
  作者：CRONIN, J. P.、DILWORTH, B. M.、MCKERVEY, M. A.

  DOI：——

  日期：——