2-(but-1-yn-1-yl)-1,3-dimethylbenzene | 1380503-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-1-yn-1-yl)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)-1-butyne；2-But-1-ynyl-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1380503-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: WOZLWVSMWDOIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-1-yn-1-yl)-1,3-dimethylbenzene 、 bromozinc(1+),methoxybenzene 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽二氯化钴 、 亚磷酸三苯酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以78%的产率得到(E)-2-(2-(2-iodo-4-methoxyphenyl)but-1-en-1-yl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的炔烃试剂与炔烃的加成反应，通过1,4-钴的迁移形成邻链烯基芳基锌物种

  摘要：

  迁移性碳金属化：钴-黄磷复合物催化未活化的内部炔烃中添加芳基锌试剂。该反应最有可能涉及将炔烃插入芳基钴物种中，并使乙烯基-芳基1,4-钴迁移，然后用芳基锌试剂进行金属转移。用亲电子试剂对所得的邻链烯基芳基锌物种进行拦截，可以进入在2位官能化的1链烯基芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201204388
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-1,3-二甲基苯 、 碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以88%的产率得到2-(but-1-yn-1-yl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的炔烃试剂与炔烃的加成反应，通过1,4-钴的迁移形成邻链烯基芳基锌物种

  摘要：

  迁移性碳金属化：钴-黄磷复合物催化未活化的内部炔烃中添加芳基锌试剂。该反应最有可能涉及将炔烃插入芳基钴物种中，并使乙烯基-芳基1,4-钴迁移，然后用芳基锌试剂进行金属转移。用亲电子试剂对所得的邻链烯基芳基锌物种进行拦截，可以进入在2位官能化的1链烯基芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201204388

文献信息

• Versatile telluracycle synthesis via the sequential electrophilic telluration of C(sp²)–Zn and C(sp²)–H bonds
  作者：Bin Wu、Melvina Melvina、Xiangyang Wu、Edwin Kok Lee Yeow、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c7sc01162h

  日期：——

  We report herein a new approach for the synthesis of tellurium-bridged aromatic compounds based on the sequential electrophilic telluration of C(sp2)–Zn and C(sp2)–H bonds with tellurium(IV) chlorides. A combination of transition metal-catalyzed (migratory) arylmetalation of alkynes and sequential telluration allows for the expedient construction of a library of functionalized benzo[b]tellurophenes

  我们在此报告了一种新的合成碲桥接芳族化合物的新方法，该方法基于C（sp 2）-Zn和C（sp 2）-H键与碲（IV）氯化物的顺序亲电碲化。炔烃的过渡金属催化（迁移）芳基金属化和连续碲化相结合，可以方便地构建功能化的苯并[ b ]碲二苯酚文库。此外，可以容易地从相应的2-碘杂双联芳基合成各种杂芳基稠合的苯并二氮杂苯并与其他新颖的碲嵌入的多环芳族化合物。
• Divergent ring-opening coupling between cyclopropanols and alkynes under cobalt catalysis
  作者：Junfeng Yang、Yixiao Shen、Yang Jie Lim、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c8sc02074d

  日期：——

  promote ring-opening coupling reactions between cyclopropanols and unactivated internal alkynes, affording either β-alkenyl ketones or multisubstituted cyclopentenol derivatives in good yields with good to excellent regioselectivities. The chemoselectivity between these β-alkenylation and [3 + 2] annulation reactions, which likely share a cobalt homoenolate as a key catalytic intermediate, is exquisitely

  钴-二膦催化剂促进环丙醇和未活化的内炔之间的开环偶联反应，以良好的收率和良好至优异的区域选择性提供β-烯基酮或多取代的环戊烯醇衍生物。这些β-烯基化和[3 + 2]环化反应之间的化学选择性（可能共享高烯醇钴作为关键催化中间体）由反应条件精确控制，其中溶剂是主要控制因素。该反应被认为涉及环丙醇钴开环形成高烯醇化物，将炔迁移插入Co-C键中，以及所得烯基钴物质的原脱金属化或分子内羰基加成。 DFT 计算支持了这些反应步骤的可行性。
• Mild and Efficient C2-Alkenylation of Indoles with Alkynes Catalyzed by a Cobalt Complex
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201200019

  日期：2012.5.7

  Direct alkenylation of the C2‐position of indoles bearing an easily removable N‐pyrimidyl group with alkynes has been achieved by using a cobalt catalyst complexed with a phosphine–pyridine bidentate ligand. This reaction has wide substrate scope and is highly efficient and stereoselective at room temperature. The alkenylated indoles serve as useful platforms for further synthetic transformations (some

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。
• Versatile Synthesis of Benzothiophenes and Benzoselenophenes by Rapid Assembly of Arylzinc Reagents, Alkynes, and Elemental Chalcogens
  作者：Bin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201304546

  日期：2013.9.27

  Rapidly aSSembled: The combination of cobalt‐catalyzed migratory arylzincation and copper‐mediated/catalyzed chalcogenative cyclization allows the construction of benzothiophenes and benzoselenophenes from arylzinc reagents, alkynes, and elemental chalcogens. Benzothiophenes and benzoselenophenes diversely functionalized at the benzene ring moiety can be prepared, which are not readily accessible by

  快速组装：钴催化的迁移性芳基化与铜介导/催化的硫属元素化环化相结合，可以从芳基锌试剂，炔烃和元素硫属元素化合物中构建苯并噻吩和苯并硒基苯。可以制备在苯环部分被不同功能化的苯并噻吩和苯并硒吩，这是常规方法不易获得的。