N-salicyloyl-glycyl=>DL-phenylalanyl=>glycine methyl ester | 78397-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-salicyloyl-glycyl=>DL-phenylalanyl=>glycine methyl ester
• 英文别名: N-Salicyloyl-glycyl=>DL-phenylalanyl=>glycin-methylester；Methyl 2-[[2-[[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 78397-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: LBZZPJBCEHJKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 生成 N-salicyloyl-glycyl=>DL-phenylalanyl=>glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨酰基夹杂物。第一次沟通。定义，概述及其与肽合成的关系†

  摘要：

  描述了一种新型的重排，其名称为氨酰基插层，其从O-氨基酰化的β-羟基酰胺衍生为β-羟酰基氨基酸酰胺。β-羟基酸可以是脂族或芳族的。由于酰胺氮可以被取代，因此该反应允许构建肽链。到现在为止，肽似乎只能通过氨酰基加成反应来获得。氨酰基插入反应显示出根本上的新途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400533

文献信息

• Aminoacyl-Einlagerung. 1. Mitteilung. Definition, Übersicht und Beziehung zur Peptidsynthese
  作者：M. Brenner、J. P. Zimmermann、J. Wehrmüller、P. Quitt、A. Hartmann、W. Schneider、U. Beglinger

  DOI：10.1002/hlca.19570400533

  日期：——

  Unter dem Namen Aminoacyl-Einlagerung wird ein neuer Umlagerungstypus beschrieben, welcher von O-aminoacylierten β-Hydroxysäureamiden zu β-Hydroxyacyl-aminosäureamiden führt. Die β-Hydroxysäure kann aliphatisch oder aromatisch sein. Da der Amidstickstoff substituiert sein darf, gestattet die Reaktion den Aufbau von Peptidketten. Peptide schienen bisher nur durch Aminoacyl-Anlagerungs-Reaktionen zugänglich

  描述了一种新型的重排，其名称为氨酰基插层，其从O-氨基酰化的β-羟基酰胺衍生为β-羟酰基氨基酸酰胺。β-羟基酸可以是脂族或芳族的。由于酰胺氮可以被取代，因此该反应允许构建肽链。到现在为止，肽似乎只能通过氨酰基加成反应来获得。氨酰基插入反应显示出根本上的新途径。