ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-heptenoate | 1071455-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-heptenoate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enyl]propanedioate
• CAS: 1071455-45-2
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₆
• 分子量: 354.252
• InChiKey: QXLPLPPAXTXBRE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-prop-1-enylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (Z)-2-ethoxycarbonyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-heptenoate 、 ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-heptenoate 、 ethyl (Z)-2-ethoxycarbonyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-heptenoate 、 ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylative Ring-Opening Reaction of Vinylcyclopropanes with Bis(pinacolato)diboron Yielding Allylic Boronates

  摘要：

  Vinylcyclopropanes bearing one or two electron-withdrawing groups on the cyclopropane ring undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield allylic boronates. The reaction proceeded with high E selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801982d