(S)-3-Methyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butan-1-ol | 216306-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butan-1-ol
• CAS: 216306-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GZKCGNZXTLSCRG-CJANLCRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (S)-3-Methyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butan-1-ol 在 三氢化钐 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2S)-3-methyl-2-[(1S)-1-(4-styrylphenyl)but-3-enylamino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aluminum-Controlled Reactivity and Diastereoselectivity toward Radical Reactions of Optically Active Aldimines with Metallic Samarium

  摘要：

  The intermolecular pinacol-type coupling reaction and allylation reaction of optically active imines bearing a beta -hydroxy group were performed stereoselectively with metallic samarium after treatment of the imines with trimethylaluminum.

  DOI：

  10.1021/jo0014616
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 L-缬氨醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到(S)-3-Methyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  High Asymmetric Induction in Anionic Amino-Cope Rearrangements Controlled by β-Aminoalcohol Auxiliaries

  摘要：

  新型3-氨基-1,5-二烯通过前所未有的1,2-加成反应制备，获得了高的非对映体选择性，该反应是将烯丙基格里尼亚加到含有β-氨基醇辅助基团的α,β-不饱和亚胺上。非对称阴离子氨基-科普重排反应对非对映体纯的3-氨基-1,5-二烯底物进行，最终以良好的产率和高水平的非对称诱导（高达94% e.e.）合成了目标3-取代醛。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1880