5-bromo-1,2,3-trimethyl-benzimidazolium; iodide | 21337-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3-trimethyl-benzimidazolium; iodide
• 英文别名: 5-Brom-1,2,3-trimethyl-benzimidazolium; Jodid
• CAS: 21337-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₂*I
• 分子量: 367.027
• InChiKey: COAPJVRDPYCCAL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3-trimethyl-benzimidazolium; iodide 、 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-5-bromo-2-(2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种基于混合香豆素-苯并咪唑鎓化合物的溶酶体特异性比率荧光探针，用于检测亚硫酸氢根离子

  摘要：

  摘要 杂化2-（2-（2-（7-（二乙氨基）-2-氧代-2H-铬-3-基）乙烯基）-1,3-二甲基-1H-苯并[ d ]咪唑-3-碘化碘化合物（LHZD- 1〜3）通过Knoevenagel缩合反应合成。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱确认。LHZD-1〜3的荧光性质随苯并咪唑骨架中的-Br，-H和-OMe等取代基而变化。LHZD-1探针对亚硫酸氢根离子具有比其他常见阴离子和生物素显着的选择性，在吸收光谱（462 nm至400 nm）和发射光谱（580 nm至480 nm）中均产生明显的颜色变化。探头LHZD-1在Hela细胞中显示了溶酶体定位作用。这项研究不仅为优化香豆素-苯并咪唑鎓探针提供了一种方法，而且在细胞器中亚硫酸氢根离子的检测方面具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1835904
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴苯并咪唑 、 碘甲烷 在 甲醇 作用下， 生成 5-bromo-1,2,3-trimethyl-benzimidazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 327

  摘要：

  DOI：