2-hydroxyoctanal | 149416-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxyoctanal
• CAS: 149416-79-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QKUACYKHLMFAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyoctanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <(R*)-(E)-1-methoxycarbonylnon-1-en-3-yl> (R)-2-methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)_S-(E)-1-(p-tolylsulfinyl)oct-1-ene 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-hydroxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3

文献信息

• The RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo048822s

  日期：2004.11.1

  procedure allows the recovery of the ruthenium catalyst by precipitation while simplifying the overall product purification. The second part of the paper focuses on exploration of scope and limitation. A variety of substituted olefins are oxidized to α-hydroxy ketones in good to excellent regioselectivities and yield. Cyclic substrates proved to be problematic to oxidize; however, a careful analysis

  在缓冲条件下，使用催化量的RuCl 3和化学计量的Oxone，开发了一种新的直接将C，C-双键氧化成不对称α-羟基酮的方法，我们将其表达为“酮羟基化”。该变换允许在没有中间形成直接形成由烯烃α羟基酮（偶姻）的顺式-diols。本文将提供从基础概念和反应的后续发展开始的详细信息。将讨论碱，溶剂化学计量和温度的影响，从而得到一个改进的机理模型，该模型可能有助于解释不同反应参数对RuO 4中反应性和选择性的影响。-C，C-双键的催化氧化。此外，改进的后处理程序允许通过沉淀回收钌催化剂，同时简化了总产物纯化。本文的第二部分着重于范围和局限性的探索。各种取代的烯烃以良好至极佳的区域选择性和产率被氧化成α-羟基酮。环状底物被证明存在氧化问题。然而，对温度影响的仔细分析导致了通过简单地降低反应温度就成功开发出环状底物进行酮羟基化的方法。
• The use of methoxy(phenyldimethylsilyl)methyl-lithium as a formyl anion equivalent
  作者：David J. Ager、James E. Gano、Shyamal I. Parekh

  DOI：10.1039/c39890001256

  日期：——

  Methoxy(phenyldimethylsilyl)methyl-lithium provides a new formyl anion equivalent which affords α-hydroxyaldehydes via and oxidative desilylation procedure.

  甲氧基（苯基二甲基甲硅烷基）甲基-锂提供了新的甲酰基阴离子当量，该新的甲酰基阴离子通过氧化性甲硅烷基化反应制得α-羟基醛。
• Attractant termiticidal compounds, compositions and methods of use therefor
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0104880A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Alpha - fluoro- omega - hydroxy straight chain hydrocarbons are utilized to form attractant termiticidal compositions which are safe and economical for the combatting of termites and related pests.

  α-氟-ω-羟基直链碳氢化合物可用于形成白蚁诱杀剂组合物，这种组合物在防治白蚁和相关害虫方面既安全又经济。
• Clear aqueous ceramide composition
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1153595A2

  公开（公告）日：2001-11-14

  Provided is a clear aqueous ceramide composition comprising 1.0 to 5.0% by weight, based on the total composition, of a ceramide represented by formula (I): wherein R1 represents a hydrocarbon group having 9 to 17 carbon atoms; and R2 represents an acyl group having 2 to 30 carbon atoms which can contain a hydroxyl group, a long-chain fatty acid having 12 to 24 carbon atoms, a nonionic surface active agent, and water. The clear aqueous composition is useful as cosmetics, bath agents, hair-careproducts, external preparations for the skin, skin protective preparations, particularly medical external preparations for the treatment or protection of the skin, or a component making up these preparations.

  本发明提供了一种透明的含水神经酰胺组合物，该组合物含有按重量计为 1.0 至 5.0%的由式(I)代表的神经酰胺： 其中 R1 代表具有 9 至 17 个碳原子的烃基；R2 代表具有 2 至 30 个碳原子的酰基，该酰基可含有羟基、 具有 12 至 24 个碳原子的长链脂肪酸、非离子表面活性剂和水。这种透明的水性组合物可用作化妆品、沐浴剂、护发产品、皮肤外用制剂、皮肤保护制剂，特别是用于治疗或保护皮肤的医用外用制剂，或这些制剂的组成部分。
• Fragrance retaining composition and use
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1254651A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  There is provided a fragrance-retaining composition comprising: an ingredient (A) composed of 2-acylaminoalkan-1,3-diols and/or optically active forms thereof represented by the formula I: in which R1 signifies a straight-chain alkyl group having 9 to 17 carbon atoms, and R2 signifies a straight-chain acyl group having 14 to 24 carbon atoms and of 2-acylaminoalkan-1,3-diols and/or optically active forms thereof represented by the formula II:    in which R1 signifies a straight-chain alkyl group having 9 to 17 carbon atoms, and R3 signifies an acetyl group or a straight-chain acyl group having 2 to 24 carbon atoms with a hydroxy group at α- or β-position; and an ingredient (B) consisting of sterol-based compounds.

  本发明提供了一种留香组合物，该组合物包括：由 2-酰基氨基烷-1,3-二醇和/或其光学活性形式组成的成分（A），由式 I.表示，其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R2 表示具有 14 至 24 个碳原子的直链酰基： 其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R2 表示具有 14 至 24 个碳原子的直链酰基，以及由式 II： 其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R3 表示乙酰基或具有 2 至 24 个碳原子的直链酰基，在 α 或 β 位上带有羟基；以及由甾醇类化合物组成的成分 (B)。