Cbz-DL-Phe-AOGly-OH | 104099-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-DL-Phe-AOGly-OH
• 英文别名: O-(Benzyloxycarbonyl-D,L-phenylalanylamino)-hydroxyessigsaeure；2-[[3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]oxyacetic acid
• CAS: 104099-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: PAGMAJBLQWOGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-DL-Phe-AOGly-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-(D,L-Phenylalanylamino)-hydroxyessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  748.酰胺基氧肽。氨基氧乙酸和茶碱的NO肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003931
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Cbz-DL-Phe-AOGly-OH
  参考文献：
  名称：

  748.酰胺基氧肽。氨基氧乙酸和茶碱的NO肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003931

文献信息

• Efficient Preparation of Aminoxyacyl Amides, Aminoxy Hybrid Peptides, and α-Aminoxy Peptides
  作者：Alan R. Katritzky、Ilker Avan、Srinivasa R. Tala

  DOI：10.1021/jo901612j

  日期：2009.11.20

  N-(Pg-α-aminoxy acids) 1a−g are converted to N-(Pg-α-aminoxyacyl)benzotriazoles 2a−g, which react under mild conditions with amines, α-amino acids/α-dipeptides, and α-aminoxy acids to give aminoxyacyl amides 3a−g, (3e+3e′), and (3g+3g′), aminoxy hybrid peptides 4a−h, (4a+4a′), 6a−d, 9a−e, (9a+9a′), and (9b+9b′), and α-aminoxy peptides 10a,b in good yields without racemization.

  将N-（Pg-α-氨氧基酸）1a - g转化为N-（Pg-α-氨氧基酰基）苯并三唑2a - g，使其在温和条件下与胺，α-氨基酸/α-二肽和α-氨氧基酸生成氨氧基酰基酰胺3a - g，（3e + 3e'）和（3g + 3g'），氨氧基杂合肽4a - h，（4a + 4a'），6a - d，9a - e，（9a + 9a'）和（9b + 9b'），以及α-氨氧基肽10a，b的产量高，没有消旋作用。