2-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylthio]acetic acid | 322399-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylthio]acetic acid
• 英文别名: 2-[[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-cyano-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 322399-38-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₅S
• 分子量: 331.309
• InChiKey: MVTBFHLFZGWBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylthio]acetic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylthio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含嘧啶杂环化合物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 被用来构建稠合杂环系统，即三唑并嘧啶，以及非稠合杂环系统，例如吡唑和二氧代吡唑烷衍生物。评价了新化合物的抗氧化活性。大多数合成的化合物具有有效的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14605482579576

文献信息

• Pyrimidinthiones (Part I): Utility of 2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones as Ring Transformer in the Synthesis of Fused Bi- and Tri-Cyclic Heterocyclic Compounds and Their Potential Biological Activities
  作者：M. A. I. Salem、H. M. F. Madkour、M. I. Marzouk、M. E. Azab、N. F. H. Mahmoud

  DOI：10.1080/10426500801967963

  日期：2008.9.15

  nucleophile have been investigated to give 4, treatment of 4 with CS2 and sodium nitrite in the presence of acetic acid (0°C) produced 1,2,4-triazolopyrimidin-5(1H)one derivatives (5)and tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(1H)ones (6), respectively. Also cyclization of 7 and 9 gave [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(1H)one and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3,5-dione derivatives 8 and 10 respectively, treatment of 10

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)
• Synthesis and Antioxidant Properties of Novel Pyrimidine-Containing Heterocycles
  作者：Marwa Sayed Salem、Asma Omer Errayes

  DOI：10.3184/174751916x14605482579576

  日期：2016.5

  heterocyclic systems, namely triazolopyrimidines, as well as non-fused heterocyclic systems such as pyrazole and dioxopyrazolidine derivatives. The antioxidant activity of the new compounds was evaluated. Most of the synthesised compounds have potent antioxidant activity.

  4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 被用来构建稠合杂环系统，即三唑并嘧啶，以及非稠合杂环系统，例如吡唑和二氧代吡唑烷衍生物。评价了新化合物的抗氧化活性。大多数合成的化合物具有有效的抗氧化活性。