bis(2-methyl-3-indolyl)(2-methoxyphenyl)methane | 1229027-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(2-methyl-3-indolyl)(2-methoxyphenyl)methane
• CAS: 1229027-67-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: VKGTVFAHBBYGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 邻甲氧基苯甲醛 在 tris(hydroxymethyl)aminomethane sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到bis(2-methyl-3-indolyl)(2-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  三（羟甲基）甲烷硫酸氢铵为纳米离子液体及其在合成双（吲哚基）甲烷中的催化活性

  摘要：

  在这项研究中，三（羟甲基）甲烷硫酸氢铵[（THA）（HSO 4）]是通过在水中的简单化学路线合成的第一种基于纳米脂肪族铵的离子液体。[（THA）（HSO 4）]离子液体通过各种技术进行了表征，例如XRD，SEM，TEM，AFM，1 H NMR，1313 C NMR，FT-IR，MS，TG，DTG和元素分析，并成功地用作环保且可回收的催化剂，在室温下无溶剂条件下合成双（吲哚基）甲烷衍生物。考虑到环境和经济性，这里提出的工作具有环境友好，高收率，后处理简单，易于操作以及避免有机溶剂和廉价催化剂的优点。在这项工作中，首次合成并报道了一些双（吲哚基）甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.10.136

文献信息

• Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
  作者：Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou

  DOI：10.1039/c9ra08593a

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives

  使用芳香醛和吲哚作为底物，开发了一种用于可见光诱导合成双（吲哚基）甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的收率合成一系列双（吲哚基）甲烷。此外，所有合成的双（吲哚基）甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚衍生物一起，评估了它们对人羧酸酯酶（CES1 和 CES2）的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明，β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强，双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。
• First biomimetic electrospun polymer from Carthamus tinctorius plant for sustainable synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes
  作者：Atena Naeimi、Moones Honarmand、Naeime Salandari

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.10.055

  日期：2018.12

  possibility of nanofiber applications in atom-efficient synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes in excellent yields under solvent-free conditions. A structurally diverse set of aldehydes and 1H-indole or 2-methylindole was transformed into desired products regardless of the substituents electronic nature. The products were isolated easily from green media, and the catalyst could be reused several times without

  通过静电纺丝法制备了含有固定化的[Mn（Br 4 TPP）OAc]复合物的聚乙烯醇纳米复合材料（静电保护）。通过TEM，SEM，AFM，EDAX，元素分析和FTIR光谱对基于红花植物的新型多相生物催化剂进行了表征。通过热重法测定在PVA上负载氧化铜的热稳定性和负载的卟啉配合物的量。据估计，这种电纺[受电子邮件保护的]纳米纤维的CuO-MnP平均尺寸为70 nm，分布在PVA上，尺寸在65至80 nm之间。我们首先成功地将纳米纤维应用于bis（1 H-indol-3-yl）甲烷在无溶剂条件下的收率极高。无论取代基的电子性质如何，一组结构多样的醛和1H-吲哚或2-甲基吲哚被转化为所需的产物。产物很容易从绿色介质中分离出来，催化剂可以重复使用几次，而催化活性没有明显降低。
• Magnetic inorganic–organic hybrid nanomaterial for the catalytic preparation of bis(indolyl)arylmethanes under solvent-free conditions: Preparation and characterization of H5PW10V2O40/pyridino-Fe3O4 nanoparticles
  作者：Reza Tayebee、Mostafa M. Amini、Nasrin Abdollahi、Azam Aliakbari、Sima Rabiei、Hassan Ramshini

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.065

  日期：2013.11

  hybrid material H5PW10V2O40/pyridino-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4) nanoparticles provide an efficient and economic route for the synthesis of substituted bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole with various aldehydes and ketones under solvent-free conditions with excellent yields in <30 min. This catalyst was prepared by the chemically anchoring H5PW10V2O40 onto Fe3O4 nanoparticles via

  磁性可分离的无机-有机杂化材料H 5 PW 10 V 2 O 40 /吡啶-Fe 3 O 4（HPA / TPI-Fe 3 O 4）纳米颗粒为通过以下方法合成取代的双（吲哚基）甲烷提供了一种有效而经济的途径在无溶剂条件下用各种醛和酮对吲哚进行亲电取代，在不到30分钟的时间内即可获得优异的收率。通过将H 5 PW 10 V 2 O 40化学固定在Fe 3 O 4上来制备该催化剂。通过使用N- [3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]异烟酰胺（TPI）接头制备纳米颗粒。高催化活性和使用外部磁场易于回收是该新型催化系统的其他环保特性。催化剂被循环至少八次而没有明显的催化活性损失。用于HPA / TPI-Fe 3 O 4的表征技术（如XRD，SEM和FTIR）证明，保留了吡啶改性的Fe 3 O 4纳米颗粒表面上的钨-钒磷酸的Keggin结构。
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Copper-catalyzed multicomponent reactions for the efficient synthesis of diverse spirotetrahydrocarbazoles
  作者：Shao-Cong Zhan、Ren-Jie Fang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.18.80

  日期：——

  diverse spirotetrahydrocarbazoles. This reaction is an important development of the Levy reaction by using 2-methylindole to replace ethyl indole-2-acetate and successfully provides facile access to important polysubstituted spiro[carbazole-3,3'-indolines], spiro[carbazole-2,3'-indolines], spiro[carbazole-3,5'-pyrimidines] and spiro[carbazole-3,1'-cycloalkanes] in satisfactory yields and with high diastereoselectivity

  在硫酸铜存在下，2-甲基吲哚、芳香醛和各种环状亲双烯体在回流甲苯中的三组分或四组分反应得到多种螺四氢咔唑。该反应是利用 2-甲基吲哚代替吲哚-2-乙酸乙酯的 Levy 反应的重要发展，并成功地提供了获得重要的多取代螺[咔唑-3,3'-二氢吲哚]、螺[咔唑-2,3 '-二氢吲哚]、螺[咔唑-3,5'-嘧啶]和螺[咔唑-3,1'-环烷烃]，收率令人满意，非对映选择性高。