2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonic acid | 878791-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 2,3,4-Tris(dodecyloxy)benzene-1-sulfonic acid；2,3,4-tridodecoxybenzenesulfonic acid
• CAS: 878791-39-0
• 化学式: C₄₂H₇₈O₆S
• 分子量: 711.144
• InChiKey: XFFRHMMCBQLBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium 2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于2,3,4-三(十二烷氧基)苯磺酸的楔形两亲化合物薄膜织构控制方法

  摘要：

  合成了许多楔形两亲介晶，1,2,3-三(十二烷氧基)-苯的衍生物，它们是聚合物离子导电膜的前体。合成的化合物包括不对称2,3,4-三(十二烷氧基)苯磺酸及其钠盐和吡啶盐。研究了不同温度下薄膜中合成介晶的自组织过程。采用DSC方法研究了这些化合物的热致液晶性质。使用偏光热光学显微镜和X射线衍射研究了液晶相的结构。分析了磁场矢量方向对薄膜相组成的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3913-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tris(n-dodecan-1-yloxy)benzene 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以87.2%的产率得到2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  The effect of the shape of the mesogenic group on the structure and phase behavior of 2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonates with alkaline cations

  摘要：

  报告了一组 2,3,4-三（十二烷氧基）苯磺酸碱式盐的合成和介相结构特征。结合偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线散射法可以发现，阳离子大小的变化导致有效介质形状的变化，从而导致材料相行为的系统转变。我们观察到了不同类型和尺寸的热致性介相：一维（胶粘双层）、二维（有序和无序柱状相）和三维（高温胶束介形相、低温结晶相）。当阳离子尺寸较小时，立方填料占主导地位，因此有效介质形状接近圆锥形。随着离子尺寸的增大，介质形状变得更加锥形，柱状介相似乎更加稳定。

  DOI：

  10.1039/c3sm51821c

文献信息

• The effect of the shape of the mesogenic group on the structure and phase behavior of 2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonates with alkaline cations
  作者：Maxim A. Shcherbina、Artem V. Bakirov、Andrei N. Yakunin、Uwe Beginn、Linglong Yan、Martin Möller、Sergei N. Chvalun

  DOI：10.1039/c3sm51821c

  日期：——

  Synthesis and mesophase structure characterisation are reported for a group of alkali salts of 2,3,4-tris(dodecyloxy)benzenesulfonic acid. As revealed by a combination of polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray scattering, variation of the effective mesogen shape due to changes of the cation size leads to systematic transformation of the materials' phase behaviour. Thermotropic mesophases of different types and dimensionalities were observed: 1D (smectic bilayers), 2D (ordered and disordered columnar phases), and 3D (high-temperature micellar mesomorphic phase, low-temperature crystalline one). Cubic packing prevails when the cation size is small and, thus, the effective mesogen shape is close to the conic one. With increasing ion size, the mesogen shape becomes more tapered, and columnar mesophases appear to be more stable.

  报告了一组 2,3,4-三（十二烷氧基）苯磺酸碱式盐的合成和介相结构特征。结合偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线散射法可以发现，阳离子大小的变化导致有效介质形状的变化，从而导致材料相行为的系统转变。我们观察到了不同类型和尺寸的热致性介相：一维（胶粘双层）、二维（有序和无序柱状相）和三维（高温胶束介形相、低温结晶相）。当阳离子尺寸较小时，立方填料占主导地位，因此有效介质形状接近圆锥形。随着离子尺寸的增大，介质形状变得更加锥形，柱状介相似乎更加稳定。
• Self-assembling of tapered benzenesulfonate-based dendrons with bulky aromatic focal groups
  作者：Maxim A. Shcherbina、Artem V. Bakirov、Linglong Yan、Uwe Beginn、Xiaomin Zhu、Martin Möller、Sergey N. Chvalun

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.03.023

  日期：2015.3

  Comparative analysis of the structure and phase behavior of the synthesized compounds on the basis of symmetrically and asymmetrically substituted benzenesulfonic acids with bulky aromatic focal groups revealed that their phase behavior is determined equally by the shape of the mesogenic groups as well as by specific interactions at the focal points of the monodendrons.