2-异氰基苯甲腈 | 90348-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异氰基苯甲腈
• 英文名称: 2-isocyanobenzonitrile
• CAS: 90348-24-6
• 化学式: C₈H₄N₂
• mdl: MFCD02664544
• 分子量: 128.133
• InChiKey: HTMWQSKIYNDFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基苯甲腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-N-(3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹唑啉的钴催化异氰化物基三组分级联

  摘要：

  描述了异氰化物、叠氮化物和胺的共催化环化反应以获取喹唑啉衍生物。该协议具有高原子经济性、温和的反应条件、优异的产率和广泛的底物范围。这种级联反应涉及三个或四个 C-N 键和一个或两个环的形成。获得的喹唑啉-4( H )-亚胺被证明是用于进一步有价值转化的通用中间体。还发现钴催化剂可以从反应混合物中分离并重新使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02316
• 作为产物：
  描述：

  甲乙酐 、 2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-异氰基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹唑啉的钴催化异氰化物基三组分级联

  摘要：

  描述了异氰化物、叠氮化物和胺的共催化环化反应以获取喹唑啉衍生物。该协议具有高原子经济性、温和的反应条件、优异的产率和广泛的底物范围。这种级联反应涉及三个或四个 C-N 键和一个或两个环的形成。获得的喹唑啉-4( H )-亚胺被证明是用于进一步有价值转化的通用中间体。还发现钴催化剂可以从反应混合物中分离并重新使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02316

文献信息

• Odorless Isocyanide Chemistry: An Integrated Microfluidic System for a Multistep Reaction Sequence
  作者：Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Kyoung-Ik Min、Guan-Young Jeong、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201303213

  日期：2013.7.15

  continuous‐flow microfluidic setup enables in situ generation, extraction, separation, and reaction of foul‐smelling isocyanides with little exposure to the surroundings. Isocyanides were generated by dehydration of the corresponding N‐substituted formamides, and several representative isocyanide‐based organic reactions were successfully performed. DIPEA=N,N‐diisopropylethylamine.

  不能闻到：集成的连续流微流控装置可在几乎不暴露于环境的情况下原位产生，提取，分离异味异氰酸酯并进行反应。异氰酸酯是由相应的N-取代的甲酰胺脱水生成的，成功地进行了几种基于异氰酸酯的代表性有机反应。DIPEA = N，N-二异丙基乙胺。
• 喹唑啉衍生物及其制备和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113549020B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种喹唑啉衍生物及其制备和应用，所述喹唑啉衍生物由异腈、叠氮化物和胺类衍生物作为反应原料，一锅法制备而得。本发明提供了一种更为步骤经济性、原子经济性高、后处理方便、高效的喹唑啉衍生物的合成方法，原料廉价易得，条件简单温和，原子经济性高，产率优异，同时还具有底物范围宽等优点，放大量反应中可以实现催化剂的回收和利用，未发现催化活性出现明显降低，为喹唑啉骨架的高效构筑提供了非常绿色的合成方法；该喹唑啉衍生物具有潜在的抗菌活性的特性。
• HCV INHIBITING MACROCYCLIC PHENYLCARBAMATES
  申请人：Antonov Dmitry

  公开号：US20100041728A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of the formula 1: including a stereoisomer thereof, or an N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, or a pharmaceutically acceptable addition solvate thereof; useful as HCV inhibitors; processes for preparing these compounds as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient.

  化合物1的配方，包括其立体异构体，或N-氧化物，药学上可接受的加成盐，或药学上可接受的加成溶剂；作为HCV抑制剂有用；制备这些化合物的过程以及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。
• Isocyanide Heterodimerization-Triggered Three-Component Reaction: Diversity-Oriented Synthesis of Quinoxalines
  作者：Lan Bao、Min Li、Lianshun Zhang、Yating Xue、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00794

  日期：——

  (IMCRs) are usually triggered by addition of the isocyano group to the strong electrophilic component. We herein report a new isocyanide-based three-component reaction, in which an unprecedented quinoxaline-based zwitterionic intermediate is generated from the chemoselective heterodimerization of weak electrophilic ortho-diisocyanoarenes and common isocyanides. This reactive zwitterion could react in situ

  已知的基于异氰化物的多组分反应 (IMCR) 通常是通过将异氰基基团添加到强亲电组分中来触发的。我们在此报道了一种新的基于异氰化物的三组分反应，其中一种前所未有的基于喹喔啉的两性离子中间体是由弱亲电性邻二异氰基芳烃和常见异氰化物的化学选择性异二聚化产生的。这种反应性两性离子可以与各种捕获剂原位反应，以提供一系列结构多样的喹喔啉。
• New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes
  作者：Michinori Suginome、Takeshi Fukuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol991133w

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]o-Alkynylisocyanobenzenes underwent nucleophile-induced intramolecular cyclization to give 2,3-disubstituted quinoline derivatives in high yields. In addition to the oxygen and nitrogen nucleophiles such as methanol and diethylamine, the nucleophilic carbon of the enolate of malonate induced the cyclization effectively. Reaction of 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3-diisocyanobenzene with methanol afforded 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline in good yield.