2-formyl-4,3''',4'''',3'''''''-tetrahexyl-5,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2'''''''-octithiophene | 228415-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-formyl-4,3''',4'''',3'''''''-tetrahexyl-5,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2'''''''-octithiophene
• 英文别名: 4-Hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 228415-00-7
• 化学式: C₅₇H₆₆OS₈
• 分子量: 1023.68
• InChiKey: YSGKZUCKPFNVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4,3''',4'''',3'''''''-tetrahexyl-5,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2'''''''-octithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5'''''''-Bromo-3,3''',4'''',3'''''''-tetrahexyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''';5''''',2'''''';5'''''',2''''''']octithiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体的合成和光物理性质

  摘要：

  为了促进以前在低聚噻吩-富勒烯二聚体（nT-C60）中观察到的光诱导电荷分离，我们设计了在低聚噻吩的未取代末端位点上带有强电子给体的二茂铁的附加附件，并合成了两种类型的二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体，Fc-nT-C60将二茂铁直接连接至低聚噻吩，而Fc-tm-nT-C60在三茂铁与低聚噻吩之间插入三亚甲基间隔基。对于三联体的中央寡聚噻吩，有一系列同源的四噻吩（4T），辛噻吩（8T）和十二聚噻吩（12T））进行系统地检查。Fc-nT-C60的循环伏安图和电子吸收光谱表明二茂铁和低聚噻吩组分之间的共轭。在甲苯中测得的Fc-nT-C60的发射光谱表明，与二重体nT-C60相比，寡噻吩的荧光显着淬灭。用分子内电子转移参与光物理衰变过程来解释这种猝灭。另外共轭的二茂铁显然有助于电荷分离态的稳定，从而促进了分子内电子的转移。通过观察非共轭三联体Fc-tm-nT-C60的发射光谱可以证实这一点与相应的二元组nT-C60基本相似。

  DOI：

  10.1021/jo049137o
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3,3'",4"",3"""'-tetrahexyl-2,2':5',2":5",2'":5"',2"":5"",2""':5""',2""":5""",2"""'-octihiophene 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到2-formyl-4,3''',4'''',3'''''''-tetrahexyl-5,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2'''''''-octithiophene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Energy Transfer of [60]Fullerene-linked Oligothiophenes

  摘要：

  合成了与富勒烯相连的四聚、八聚和十二聚噻吩，它们的荧光发射光谱表明，从噻吩部分到富勒烯的高效分子内能量转移，其速率常数很大程度上取决于噻吩低聚物部分的长度。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.443

文献信息

• Simple Oligothiophene-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs): Anchoring Group Effects on Molecular Properties and Solar Cell Performance
  作者：Eigo Miyazaki、Takashi Okanishi、Yuki Suzuki、Nozomi Ishine、Hiroki Mori、Kazuo Takimiya、Yutaka Harima

  DOI：10.1246/bcsj.20100302

  日期：2011.5.15

  Simple oligothiophene-based dyes with a cyanoacrylic acid anchor were synthesized and evaluated as a photosensitizer for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Although the molecular properties of the dyes at a glance are quite similar to those of related oligothiophene dyes with a carboxylic acid anchor, the DSSC performance of the former (up to η = 4.8%) is fairly improved over the latter (≈1.2%). Absorption spectra of the oligothiophene dyes with the cyanoacrylic acid are red-shifted compared to those with the carboxylic acid, resulting in the improved photocurrent conversion efficiency at above 600 nm in the DSSCs. With the aid of theoretical calculations, electronic properties of the oligothiophene dyes were investigated, and it turned out that the excited states of the dyes are significantly affected by the anchoring groups. The cyanoacrylic acid anchor brings about a stabilized LUMO with localized electron density on the cyanoacrylic acid moiety, whereas the carboxylic acid dye has relatively a high-lying LUMO with delocalized electron density over the oligothiophene moiety. Thus, the difference in the DSSC performance is rationalized by the different electronic structure at the excited states caused by the anchoring groups on the oligothiophene cores.

  我们合成了具有氰基丙烯酸锚的简单低聚噻吩基染料，并将其作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂进行了评估。虽然这些染料的分子特性与具有羧酸锚的相关低聚噻吩染料十分相似，但前者的 DSSC 性能（η = 4.8%）比后者（≈1.2%）有相当大的提高。与含有羧酸的低聚噻吩染料相比，含有氰基丙烯酸的低聚噻吩染料的吸收光谱发生了红移，从而提高了 DSSC 在 600 纳米以上波长的光电流转换效率。借助理论计算研究了低聚噻吩染料的电子特性，结果发现染料的激发态受到锚定基团的显著影响。氰基丙烯酸锚基带来了稳定的 LUMO，电子密度集中在氰基丙烯酸分子上，而羧酸染料的 LUMO 相对较高，电子密度分散在低聚噻吩分子上。因此，低聚噻吩核上的锚定基团导致激发态的电子结构不同，从而合理地解释了 DSSC 性能的差异。
• Porphyrin−Oligothiophene−Fullerene Triads as an Efficient Intramolecular Electron-Transfer System
  作者：Junya Ikemoto、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ol016511n

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]series of porphyrin-oligothiophene-fullerene triads containing quaterthlophene, octithiophene, and dodecithiophene spacers has been synthesized. The fluorescence of the porphyrin chromophore in benzonitrile is efficiently quenched by electron transfer to the fullerene moiety. This process shows a weak distance dependence of the oligothiophene spacer with an attenuation factor beta = 0.11 Angstrom(-1).