ethyl 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1402725-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1402725-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: JTNSEELLRWMVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(tert-butyl) 4-ethyl (3S,4R)-6-chloro-3-ethyl-2-oxo-3,4-dihydropyrano[2,3-b]indole-4,9(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的手性吡喃酮稠合吲哚衍生物的设计和对映选择性合成，用于保护水稻

  摘要：

  通过 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化制备了一类新的手性吡喃酮稠合吲哚衍生物，并表现出对稻白叶枯病菌( Xoo)的显着抗菌活性。生物测定表明，化合物(3S , 4R ) -5b 、(3S , 4R ) -5d和(3S , 4R ) -5l对Xoo表现出良好的体外功效，EC 50值为9.05、9.71和 5.84 mg/L，分别优于商业抗菌剂双甲噻唑（BT，EC 50 = 27.8 mg/L）和噻二唑铜（TC，EC 50 = 70.1 mg/L）的阳性对照。此外，单一对映体（3S ， 4R ） -5l被确定为最佳结构，在浓度为200mg/L的Xoo体内测试中显示出55.3％和52.0％的治疗和保护活性，略高于阳性对照TC（治疗活性和保护活性分别为 47.2% 和 48.8%）。通过分子对接分析进行的机理研究初步揭示了两种单一对映体 (3 S, 4 R )- 5l和 (3 R, 4 S )-

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07491
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性可切换的有机催化 [4 + 2]-环化以获取螺吲哚-去甲樟脑支架

  摘要：

  已经建立了通过环状α，β-不饱和酮和亚甲基吲哚酮之间的[4 + 2]-环化，有机催化对映发散合成多功能化螺吲哚-去甲樟脑支架。DMF中 CaCl 2的存在可以逆转对映选择性，从而轻松递送相应螺吲哚的对映异构体。通过使用一种单一的脯氨磺酰胺催化剂，以优异的产率和非对映选择性/对映选择性获得了相应螺吲哚的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04164

文献信息

• Asymmetric Catalysis of Diels–Alder Reactions with in Situ Generated Heterocyclic <i>ortho</i>-Quinodimethanes
  作者：Yankai Liu、Manuel Nappi、Elena Arceo、Silvia Vera、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ja206517s

  日期：2011.9.28

  community. Here, we document the first asymmetric catalytic Diels-Alder reaction of in situ generated heterocyclic ortho-quinodimethanes (oQDMs), reactive diene species that have never before succumbed to a catalytic approach. Asymmetric aminocatalysis, that uses chiral amines as catalysts, is the enabling strategy to induce the transient generation of indole-, pyrrole- or furan-based oQDMs from simple

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。
• A Branched Domino Reaction: Asymmetric Organocatalytic Two-Component Four-Step Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexene Derivatives
  作者：Xiaofei Zeng、Qijian Ni、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201209581

  日期：2013.3.4

  Take two: By employing two equivalents of an aldehyde in an asymmetric organocatalytic domino reaction, the nucleophilic enamine intermediate is also converted into the corresponding iminium species through oxidation with o‐iodoxybenzoic acid. Thus, polyfunctionalized cyclohexene derivatives are formed from two simple starting materials in good yields and stereoselectivities (see scheme; Bn=benzyl

  采取两种：通过采用醛的两个当量的不对称有机催化反应多米诺，亲核烯胺中间体也与转化成相应的亚胺物种通过氧化ö -iodoxybenzoic酸。因此，多官能化的环己烯衍生物是由两种简单的起始原料形成的，具有良好的收率和立体选择性（参见方案； Bn =苄基，EWG =吸电子基团）。
• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindole Derivatives with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Michael/Aldol/Hemiacetalization Cascade Reaction
  作者：Luyi Zhu、Qiliang Chen、Dan Shen、Weihao Zhang、Cong Shen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00873

  日期：2016.5.20

  An efficient organocatalytic Michael/aldol/hemiacetalization cascade reaction for construction of enantioenriched spirocyclic oxindoles fused with tetrahydropyrane has been developed. The desired highly functionalized 5′,6′-dihydro-2′H,4′H-spiro[indoline-3,3′-pyran]-2-one derivatives containing multiple stereogenic centers were obtained in moderate to high chemical yields and with high stereoselectivities

  已经开发出一种有效的有机催化迈克尔/羟醛/半缩醛化级联反应，用于构建与四氢吡喃稠合的对映体富集的螺环羟吲哚。所期望的高度官能化5'，6'-二氢-2' ħ，4' ħ -螺[二氢吲哚-3,3'-吡喃]在温和获得高化学产率，并用-2-一种含多个手性中心的衍生物高立体选择性。