N,N-dioctadecyl-L-glutamine, phenymethyl ester, hydrotrifluoroacetate | 187979-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dioctadecyl-L-glutamine, phenymethyl ester, hydrotrifluoroacetate
• CAS: 187979-00-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄₈H₈₈N₂O₃
• 分子量: 855.262
• InChiKey: JHGMNEKTOCEVAL-IDCINFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.82
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-2,2,21,21-四甲基-4,19-二氧代-3,20-二氧杂-5,9,14,18-四氮杂二十二烷-9,10,14-三羧酸 9,14-二叔丁酯 、 N,N-dioctadecyl-L-glutamine, phenymethyl ester, hydrotrifluoroacetate 在 三乙胺 、 1-hydroxybenzotriazole hydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以77%的产率得到N²-[N²,N⁵-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N²,N⁵-bis[3-((1,1-dimethylethoxy)-carbonyl)aminopropyl]-L-ornithyl]-N,N-dioctadyl-L-glutamine, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amide-based cationic lipids

  摘要：

  本发明提供了一种新型的基于酰胺的阳离子脂质，其一般结构如下： 或其盐、溶剂合物、对映体，其中；(a) Y是直链或1至约20个碳原子的烷基；(b) R1是H或亲脂性基团；(c) R2、R3和R4是带正电荷的基团，或者R2、R3或R4中至少一个而不是全部是正电荷基团，其余的可独立选择自H、1至约6个碳原子的烷基或约5至约10个碳原子的杂环基团；(d) n和p是独立选择的0至8的整数，使得n和o的总和为1至16；(e) X-是阴离子或多阴离子，(f) m是0到与脂质上存在的正电荷数等效的数字；但如果Y是直链且n和p的总和为1，则R3或R4中的一个必须具有至少10个碳原子的烷基。本发明还提供了这些脂质与多阴离子大分子的组合物，利用这些组合物干扰细胞中蛋白质表达的方法以及用于制备相同的试剂盒。

  公开号：

  US06339173B1
• 作为产物：
  描述：

  N²-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N,N-dioctadecyl-L-glutamine, phenylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N,N-dioctadecyl-L-glutamine, phenymethyl ester, hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Amide-based cationic lipids

  摘要：

  本发明提供了一种新型的基于酰胺的阳离子脂质，其一般结构如下： 或其盐、溶剂合物、对映体，其中；(a) Y是直链或1至约20个碳原子的烷基；(b) R1是H或亲脂性基团；(c) R2、R3和R4是带正电荷的基团，或者R2、R3或R4中至少一个而不是全部是正电荷基团，其余的可独立选择自H、1至约6个碳原子的烷基或约5至约10个碳原子的杂环基团；(d) n和p是独立选择的0至8的整数，使得n和o的总和为1至16；(e) X-是阴离子或多阴离子，(f) m是0到与脂质上存在的正电荷数等效的数字；但如果Y是直链且n和p的总和为1，则R3或R4中的一个必须具有至少10个碳原子的烷基。本发明还提供了这些脂质与多阴离子大分子的组合物，利用这些组合物干扰细胞中蛋白质表达的方法以及用于制备相同的试剂盒。

  公开号：

  US06339173B1